1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine | 238432-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine
• 英文别名: 5-amino-1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazole；1-(2-chloro-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine；1-(2-Chlor-phenyl)-1H-tetrazol-5-ylamin；5-Amino-O-chlorophenyl tetrazole；1-(2-chlorophenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 238432-80-9
• 化学式: C₇H₆ClN₅
• 分子量: 195.611
• InChiKey: VPRCSGCMSIKZRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  404.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine 生成 5-(2-chlorophenyl)amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Thermal Isomerization of Substituted 5-Aminotetrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01630a024
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯基硫脲 在 sodium azide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-1H-tetrazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  使用碘对四唑和相关杂环进行串联区域选择性合成†

  摘要：

  已经开发了一种一锅串联方法，用于从异硫氰酸芳基酯合成四唑化合物。异硫氰酸芳基酯与氨，和芳基胺（R-NH 2）提供了单，1,3-二取代的对称和不对称的硫脲，这些硫脲在用分子碘（I 2）脱硫后，形成了相应的杂亚异丙基苯（氰胺或碳二亚胺）。在原位上与后续处理中产生的杂累叠氮化钠在室温下得到相应的四唑。对于非对称1,3-二取代的硫脲产物区域选择性被发现与所述碱度（对相关联ķ一个附接至硫脲母体胺的）。芳基-仲-烷基不对称硫脲得到的是硫酰胺基胍基产物，而不是由HgCl 2介导的反应产生的5-氨基四唑。双-thioureas从芳基异硫氰酸酯和衍生肼 仅给予噻二唑。

  DOI：

  10.1039/c0ob01007c

文献信息

• Solvent-free preparation of arylaminotetrazole derivatives using aluminum(III) hydrogensulfate as an effective catalyst
  作者：Ferydoon Khamooshi、Ali Reza Modarresi-Alam

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.008

  日期：2010.8

  Abstract An efficient and simple method for the preparation of 5-arylamino-1H-tetrazole and 1-aryl-5-amino-1H-tetrazole derivatives is reported using aluminum(III) hydrogensulfate (Al(HSO4)3) as an effective heterogeneous catalyst from secondary arylcyanamides. Generally, when the substitution in arylcyanamide is strongly electron-withdrawing the position of equilibrium would shift toward the isomer

  摘要报道了以硫酸铝（III）（Al（HSO4）3）为有效多相催化剂制备5-芳基氨基-1H-四唑和1-芳基-5-氨基-1H-四唑衍生物的简便方法。来自仲芳基氰酰胺。通常，当芳基氰酰胺中的取代强烈吸电子时，平衡的位置将移向1-芳基-5-氨基-1H-四唑（B）的异构体，并且随着取代基的电子给体的增加，平衡的位置转移到5-芳基氨基-1H-四唑（A）的异构体上。本方法学具有几个优点，例如优异的收率，较短的反应时间，易于后处理和较绿的条件。
• Biosynthesis and characterization of magnetic starch-silver nanocomposite: catalytic activity in eco-friendly media
  作者：Atefeh Nasiri、Mohammad A. Khalilzadeh、Daryoush Zareyee

  DOI：10.1080/00958972.2022.2038369

  日期：2022.1.17

  using AgNPs@Fe3O4-nanostarch as a magnetically separable and reusable catalyst. The catalyst showed high catalytic performance in the reduction of 4-NP, CR, RhB and MB using NaBH4 as the source of hydrogen in an aqueous medium. The products were formed in good yields through a simple method and facile work-up. In addition, the catalyst could easily be separated from the reaction mixture using an external

  摘要 AgNPs@Fe 3 O 4 -nanostarch 纳米复合材料是使用Helicteres isora L. 提取物作为还原剂和稳定剂制备的。FESEM、EDS、TEM、FT-IR、XRD、VSM 和元素映射用于表征合成的纳米复合材料。该纳米复合材料被用作磁性可分离和可重复使用的催化剂，通过不同的芳基氰酰胺与叠氮化钠以高收率反应制备各种芳基氨基四唑，而不会形成叠氮酸。我们报告了使用 AgNPs@Fe 3 O 4在无溶剂条件下通过过氧化氢以高收率将苯甲醇氧化为苯甲醛-纳米淀粉作为可磁分离和可重复使用的催化剂。该催化剂在使用NaBH 4作为水性介质中的氢源还原4-NP、CR、RhB和MB方面表现出较高的催化性能。通过简单的方法和容易的后处理，产物以良好的收率形成。此外，催化剂可以很容易地使用外部磁铁从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用至少 5 次，而催化活性没有明显损失。
• Eco-efficient one-pot tandem synthesis of 1-aryl-1H-tetrazol-5-amine by CAN via in situ generated 1-phenylthiourea and heterocumulene
  作者：Dasharath D. Kondhare、Venkat V. Bhadke、Sushma S. Deshmukh、Mahesh G. Wakhradkar、Balaji B. Totawar

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100103

  日期：2021.8
• A general synthetic method for the formation of arylaminotetrazoles using natural natrolite zeolite as a new and reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Davood Habibi、Zahra Shahkarami、Yadollah Bayat

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.029

  日期：2009.12

  An efficient method for preparation of arylaminotetrazoles is reported using natrolite zeolite as a natural catalyst. Generally, isomer of 5-arylamino-1H-tetrazole can be obtained from arylcyanamides carrying electron-withdrawing substituent on aryl ring and as the electropositivity of substituent is increased, the product is shifted toward the isomer of 1-aryl-5-amino-1H-tetrazole. This method has the advantages of high yields, simple methodology, short reaction times and easy work-up. The catalyst can be recovered by simple filtration and reused in good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ZnO as an Effective and Reusable Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Arylaminotetrazoles
  作者：Davood Habibi、Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1080/00397911.2010.548620

  日期：2012.7.15

  ZnO is an effective heterogeneous catalyst for the reaction between arylcyanamides with sodium azide to synthesize the arylaminotetrazoles in good yields. This method has advantages of good yields, simple methodology, short reaction times, and easy workup. Furthermore, the catalyst can subsequently be reused for several times without any significant loss of activity.