2,4-bis(4-bromophenyl)thiophene | 65398-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(4-bromophenyl)thiophene
• 英文别名: 2,4-di-(4-bromophenyl)thiophene；2,4-bis-(4-bromo-phenyl)-thiophene；2,4-Bis-(4-brom-phenyl)-thiophen
• CAS: 65398-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂S
• 分子量: 394.129
• InChiKey: CYSWAXLGIZJHJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.5-174.5 °C
• 沸点：
  430.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4-bromophenyl)thiophene 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2,4-di-(4-(4-diphenylaminophenyl)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [2 + 2 + 1] 乙烯基碘盐与元素硫/硒的级联环化，用于噻吩和硒酚的模块化合成

  摘要：

  已经建立了 [2 + 2 + 1] 环化协议，用于 2,4-二取代噻吩/硒酚的模块化合成，具有出色的区域选择性。该反应由铜盐催化，元素硫和硒作为硫属元素来源。机理研究表明，该过程是由使用 EPR 的三硫自由基阴离子引发的。

  DOI：

  10.1039/d1nj05433c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 potassium trifluoromethansulfonate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2,4-bis(4-bromophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 [2 + 2 + 1] 乙烯基碘盐与元素硫/硒的级联环化，用于噻吩和硒酚的模块化合成

  摘要：

  已经建立了 [2 + 2 + 1] 环化协议，用于 2,4-二取代噻吩/硒酚的模块化合成，具有出色的区域选择性。该反应由铜盐催化，元素硫和硒作为硫属元素来源。机理研究表明，该过程是由使用 EPR 的三硫自由基阴离子引发的。

  DOI：

  10.1039/d1nj05433c

文献信息

• Efficient Thiophene Synthesis Mediated by 1,3-Bis(carboxymethyl)imidazolium Chloride: C-C and C-S Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.202000484

  日期：2020.8.2

  This work was financially supported by the University of Alicante (VIGROB-173, VIGROB-285, VIGROB-316FI and UAUSTI19-21), the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (CTQ2015-66624-P, CTQ2017-88171-P), the Spanish Ministerio de Ciencia, Innovacion y Universidades (PGC2018-096616-B-I00) and the Generalitat Valenciana (AICO/2017/007). P. G. thanks the ISO (University of Alicante) for a grant

  这项工作得到了阿利坎特大学 (VIGROB-173、VIGROB-285、VIGROB-316FI 和 UAUSTI19-21)、西班牙经济与竞争部长 (CTQ2015-66624-P、CTQ2017-88171-P)、西班牙西恩西亚部长、创新与大学 (PGC2018-096616-B-I00) 和瓦伦西亚政府 (AICO/2017/007)。PG 感谢 ISO（阿利坎特大学）的资助。
• Transition-Metal-Free Sulfuration/Annulation of Alkenes: Economical Access to Thiophenes Enabled by the Cleavage of Multiple C–H Bonds
  作者：Liang Chen、Hao Min、Weilan Zeng、Xiaoming Zhu、Yun Liang、Guobo Deng、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03078

  日期：2018.12.7

  and transition-metal-free strategy for the synthesis of thiophenes from substituted buta-1-enes with potassium sulfide has been presented. The reaction achieves double C–S bond formations via cleavage of multiple C–H bonds and provides an efficient approach to access various functionalized thiophenes. Moreover, the strategy can also be used for the synthesis of thiophenes from 1,4-diaryl-1,3-dienes.

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。
• Sulfurative self-condensation of ketones and elemental sulfur: a three-component access to thiophenes catalyzed by aniline acid–base conjugate pairs
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1039/c7gc03437g

  日期：——

  A sulfurative self-condensation method for constructing thiophenes 2 by a reaction between ketones 1 and elemental sulfur is reported. This reaction, which is catalyzed by anilines and their salts with strong acids, starts from readily available and inexpensive materials, and releases only water as a by-product.

  报道了一种通过酮1与元素硫之间的反应来构建噻吩2的硫酸化自缩合方法。该反应由苯胺及其盐与强酸催化，从容易获得且廉价的材料开始，仅释放水作为副产物。
• Synthesis and properties of z-1,3-bis-(aryl)-4-bromo-2-buten-1-ones
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelik、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-010-0405-5

  日期：2009.10

  Bromination of 1,3-bis(aryl)-2-buten-1-ones by N-bromosuccinimide in anhydrous carbon tetrachloride gives Z-1,3-bis(aryl)-4-bromo-2-buten-1-ones. The effect of the nature of substituent in the benzene ring on the course of a reaction with nucleophiles has been studied. Heating an alcohol solution of these ketones (Ar = 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4) in the presence of acid or in the presence of base (Ar = Ph)

  N-溴琥珀酰亚胺在无水四氯化碳中溴化1,3-双（芳基）-2-丁烯-1-酮，得到Z-1,3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮。已经研究了苯环中取代基的性质对与亲核试剂反应过程的影响。在酸存在下或在碱存在下（Ar = Ph）加热这些酮（Ar = 4-MeOC 6 H 4，4 -ClC 6 H 4）的醇溶液，得到2,4-双（芳基）呋喃。用硫代乙酰胺处理1，3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮得到2，4-双（芳基）噻吩。H 2 O 2对卤素取代的二氢吡啶酮的氧化用/ NaOH得到（3-溴甲基-3-芳基-2-环氧乙烷基）（芳基）甲烷酮。取决于试剂的结构，卤素取代的二氢吡啶酮与芳基肼的反应产生1,3,5-三芳基-1,6-二氢哒嗪或1,3,5-三芳基吡啶并鎓溴化物。
• Thiocarbonyls. VII. Studies on p-Substituted Acetophenones¹
  作者：E. CAMPAIGNE、Wm. BRADLEY REID、JOHN D. PERA

  DOI：10.1021/jo01091a017

  日期：1959.9