2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1246851-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: TrocNH(-2d)Gal3Ac4Ac6Ac(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1246851-88-6
• 化学式: C₄₇H₅₆Cl₃NO₁₇Si
• 分子量: 1041.4
• InChiKey: MPUIJEZKXNREAE-FRDZCQMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 硝酸胍 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni

  摘要：

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.811
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以97%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni

  摘要：

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.811