2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 1246852-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[TrocNH(-2d)][Bn(-6)]Glc3Ac(b)-O-EtTMS；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1246852-02-7
• 化学式: C₃₇H₅₂Cl₃NO₁₇Si
• 分子量: 917.261
• InChiKey: KCVHWUPYSPKVKR-ANZIPRCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[TrocNH(-2d)][Bn(-6)]b-Glc3Ac
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni

  摘要：

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.811
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni

  摘要：

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.811