dimethyl 4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate | 77220-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-Di-methoxycarbonyl-5-methyl-benzochinon；Dimethyl 4-methyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 77220-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: YXOUTPXOABUKPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.458 g的产率得到dimethyl 4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bisketene 等价物作为 Diels-Alder Dienes

  摘要：

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06306

文献信息

• Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy) furans. I: Preparation and diels-alder reactions
  作者：Peter Brownbridge、Tak-Hang Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78705-3

  日期：1980.1

  A number of substituted 2,5-bis (trimethylsioloxy) furans were prepared from the corresponding succinic anhydrides, and were found to be reactive dienes for the Diels-Alder reaction with electron - withdrawing dienophiles, giving p-quinones and hydroquinones.

  由相应的琥珀酸酐制备了许多取代的2，5-双（三甲基硅烷氧基）呋喃，发现它们是与吸电子的二烯亲和剂进行狄尔斯-阿尔德反应的反应性二烯，得到对醌和对苯二酚。
• BROWNBRIDGE P.; CHAN TAK-HANG, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 36, 3423-3426
  作者：BROWNBRIDGE P.、 CHAN TAK-HANG

  DOI：——

  日期：——