(E)-2-cinnamyl-4-fluoroaniline | 1310708-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-cinnamyl-4-fluoroaniline
• 英文别名: 4-fluoro-2-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline；4-fluoro-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• CAS: 1310708-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₄FN
• 分子量: 227.281
• InChiKey: NYXQNMLMEQKSSK-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cinnamyl-4-fluoroaniline 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(E)-N-(2-cinnamyl-4-fluorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-烯基系苯胺的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了三种合成（E）-2-烯基系苯胺的通用路线。第一途径涉及在路易斯酸存在下N-烯丙基苯胺的3-氮杂-Cope重排。通过向相应的醛亚胺中添加乙烯基镁试剂来制备必需的N-烯丙基苯胺。第二条路线详述了2-烯丙基或2-均烯丙基苯胺与苯乙烯的直接交叉复分解。第三种途径涉及钯催化的芳基卤化物的C–N交叉偶联。综上所述，这三种策略均允许获得所需的苯胺底物，该底物在2位带有侧链烯烃，且具有出色的反式选择性。 已经开发了三种合成（E）-2-烯基系苯胺的通用路线。第一途径涉及在路易斯酸存在下N-烯丙基苯胺的3-氮杂-Cope重排。通过向相应的醛亚胺中添加乙烯基镁试剂来制备必需的N-烯丙基苯胺。第二条路线详述了2-烯丙基或2-均烯丙基苯胺与苯乙烯的直接交叉复分解。第三种途径涉及钯催化的芳基卤化物的C–N交叉偶联。综上所述，这三种策略均允许获得所需的苯胺底物，该底物在2位带有侧链烯烃，且具有出色的反式选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589002
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-amine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到(E)-2-cinnamyl-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  2-烯基系苯胺的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了三种合成（E）-2-烯基系苯胺的通用路线。第一途径涉及在路易斯酸存在下N-烯丙基苯胺的3-氮杂-Cope重排。通过向相应的醛亚胺中添加乙烯基镁试剂来制备必需的N-烯丙基苯胺。第二条路线详述了2-烯丙基或2-均烯丙基苯胺与苯乙烯的直接交叉复分解。第三种途径涉及钯催化的芳基卤化物的C–N交叉偶联。综上所述，这三种策略均允许获得所需的苯胺底物，该底物在2位带有侧链烯烃，且具有出色的反式选择性。 已经开发了三种合成（E）-2-烯基系苯胺的通用路线。第一途径涉及在路易斯酸存在下N-烯丙基苯胺的3-氮杂-Cope重排。通过向相应的醛亚胺中添加乙烯基镁试剂来制备必需的N-烯丙基苯胺。第二条路线详述了2-烯丙基或2-均烯丙基苯胺与苯乙烯的直接交叉复分解。第三种途径涉及钯催化的芳基卤化物的C–N交叉偶联。综上所述，这三种策略均允许获得所需的苯胺底物，该底物在2位带有侧链烯烃，且具有出色的反式选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589002

文献信息

• Simple and Convenient Approach for Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives and Studies on Aza-Cope Rearrangement
  作者：V. S. Prasada Rao Lingam、Abraham Thomas、Khagga Mukkanti、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1080/00397911.2010.493258

  日期：2011.5.4

  Abstract A simple and novel synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives by polyphosphoric acid–assisted reaction of N-aryl allyl anilines prepared from anilines has been reported. The generality and scope of the approach has been demonstrated by extending it to the synthesis of 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline (lilolidine) and 2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline

  摘要 已经报道了通过多磷酸辅助由苯胺制备的 N-芳基烯丙基苯胺的反应合成 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的一种简单而新颖的方法。该方法的通用性和范围已通过将其扩展到 1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij] 喹啉（lilolidine）和 2,3,6， 7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（julolide）。此外，已经证明了路易斯酸介导的各种 N-芳基烯丙基苯胺的氮杂-科普重排。