3,3',4,4'-tetraethyl-5,5'-diethyloxycarbonyl-2,2'-bipyrrole | 152172-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetraethyl-5,5'-diethyloxycarbonyl-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: 3,4,3',4'-Tetraethyl-1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-5,5'-dicarboxylic acid diethyl ester；ethyl 5-(5-ethoxycarbonyl-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 152172-74-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 388.507
• InChiKey: SBJMOVCDBGGKEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetraethyl-5,5'-diethyloxycarbonyl-2,2'-bipyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以90%的产率得到3,4,3',4'-tetraethyl-1H,1H'-[2,2']-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  形状持久的基于吡咯的共价有机笼：合成，结构和选择性气体吸附性能† •

  摘要：

  制备了两个源自寡吡咯前体（二甲酰基二吡咯烷吡啶3和二甲酰基联吡咯4）的隐窝状，形状持久的[2 + 3]亚胺笼（1和2）。这些笼包含从固态结构分析推断出的开放腔，并充当固态的选择性CO 2气体吸附材料。

  DOI：

  10.1039/c9cc02490e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3',4,4'-tetraethyl-5,5'-diethyloxycarbonyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  卟啉铱配合物：金属卟啉的新成员

  摘要：

  首次合成了铱（III）卟啉配合物。过渡后铱（III）离子的引入不仅显着提高了可见区域末端的吸收强度，而且还显示出有效的单重态氧量子产率（76％），可用于活细胞的光动力治疗。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9693-1

文献信息

• Cyclo[n]pyrroles and methods thereto
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20030229131A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention provides an oxidative coupling procedure that allows efficient synthesis of novel cyclo[n]pyrrole macrocycles. Therefore, the present invention provides cyclo[n]pyrroles where n is 6, 7, 8, 9, 10, 11, or 12, and derivatives, multimers, isomers, and ion and neutral molecule complexes thereof as new compositions of matter. A protonated form of cyclo[n]pyrrole displays a gap of up to 700 nm between strong Soret and Q-like absorption bands in the electronic spectrum, demonstrating no significant ground state absorption in the visible portion of the electronic spectrum. Uses of cyclo[n]pyrroles as separation media, nonlinear optical materials, information storage media and infrared filters are provided.

  本发明提供一种氧化偶联程序，允许高效合成新型环[n]吡咯大环。因此，本发明提供环[n]吡咯，其中n为6、7、8、9、10、11或12，以及它们的衍生物、多聚体、异构体和离子和中性分子复合物作为新的物质组成。质子化的环[n]吡咯在电子光谱中强的Soret和Q样吸收带之间显示出高达700纳米的间隙，表明在电子光谱的可见部分没有显着的基态吸收。提供了将环[n]吡咯用作分离介质、非线性光学材料、信息存储介质和红外滤光片的用途。
• Facile Syntheses of Quater-, Penta-, and Sexipyrroles
  作者：Jonathan L. Sessler、Apolonio Aguilar、David Sanchez-Garcia、Daniel Seidel、Thomas Köhler、Forrest Arp、Vincent M. Lynch

  DOI：10.1021/ol050151c

  日期：2005.5.1

  oligopyrroles are attractive precursors for both expanded porphyrin and conducting polymer chemistry. We demonstrate facile methods for synthesizing quater-, penta-, and sexipyrroles from more readily available bi- and terpyrrole intermediates. These products demonstrate stability in their brightly colored oxidized forms, while reduction using borohydride reagents gives the corresponding all-pyrrole oligomers

  α，α-连接的低聚吡咯是膨胀的卟啉和进行聚合物化学的有吸引力的前体。我们展示了从更容易获得的联吡咯和三联吡咯中间体合成四，五和六吡咯的简便方法。这些产物以鲜艳的氧化形式表现出稳定性，而使用硼氢化物试剂还原则得到相应的全吡咯低聚物，该低聚物在空气中容易氧化。通过单晶X-射线衍射分析表征了氧化的四吡咯和六吡咯。
• Air-Stable <i>N</i>,<i>N</i>′-Dihydroporphycene: A Quinoxaline-Fused Tetrapyrrolic Macrocycle That Detects Fluoride Anion via Deprotonation
  作者：Ying Yin、Tridib Sarma、Fei Wang、Ningning Yuan、Zhiming Duan、Jonathan L. Sessler、Zhan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00445

  日期：2019.3.15

  An air-stable N,N′-dihydroporphycene, the two-electron reduced form of porphycene, possessing two quinoxaline moieties fused at meso positions, was prepared and characterized. Nuclear magnetic resonance (NMR) and ultraviolet–visible light (UV-vis) spectroscopic studies and single-crystal X-ray diffraction analyses support its formulation as a nonaromatic species. Upon treatment with tetrabutylammonium

  制备并表征了空气稳定的N，N'-二氢卟啉，一种具有两个电子还原形式的卟啉的二电子还原形式的卟啉，该喹喔啉部分在中间位相融合。核磁共振（NMR）和紫外可见光（UV-vis）光谱研究以及单晶X射线衍射分析均支持将其配制为非芳香族物质。用四丁基氟化铵（TBAF）在氯仿中处理后，产生与去质子化一致的颜色变化。该阴离子的选择性检测很容易实现。
• Synthesis of sapphyrins via a ‘3+1+1’ procedure
  作者：Sergiy V Shevchuk、Julian M Davis、Jonathan L Sessler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00198-8

  日期：2001.3

  Sapphyrins may be obtained in ca. 30% yield via the condensation of 1 equivalent of a tripyrrane dialdehyde with 2 equivalents of a beta -substituted pyrrole, followed by oxidation with DDQ. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Vogel, Emanuel; Koch, Peter; Hou, Xue-Long, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 11, p. 1670 - 1673
  作者：Vogel, Emanuel、Koch, Peter、Hou, Xue-Long、Lex, Johann、Lausmann, Michael、et al.

  DOI：——

  日期：——