eupomatilone-2 | 139006-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: eupomatilone-2
• 英文别名: (4S,5R)-4-methyl-3-methylidene-5-[3,4,5-trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)phenyl]oxolan-2-one
• CAS: 139006-76-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: HJRRKGPSJCIEPY-FKIZINRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eupomatilone-2 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到5-(4,5,6,3',4',5'-Hexamethoxy-biphenyl-2-yl)-3,4-dimethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of eupomatilones 2 and 5

  摘要：

  Efficient and diastereocontrolled syntheses of natural lignans eupomatilone 2 (1) and 5 (2) are described. Biaryl coupling was achieved using Suzuki chemistry. The lactone moiety was constructed using allylmetal reagents, which were synthesized from Baylis-Hillman adducts. Allylindium reagents were found to be most effective. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.140
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 在 potassium phosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 eupomatilone-2
  参考文献：
  名称：

  通过高度氧化的联苯甲基醚的不对称[2,3] -Wittig重排合成（+）-紫杉醇2

  摘要：

  我们已经实现了从澳大利亚灌木Eupomatia bennettii分离的（±）-和（+）-eupomatilone 2的总合成。关键反应是使用双（恶唑啉）手性配体的不对称[2,3] -Wittig重排。尽管与未取代的联苯甲基醚相比，高度氧化的联苯甲基醚表现出相当低的对映选择性，但是通过分别使用正丁基锂和乙醚作为碱和助溶剂，选择性提高到89％ee 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.126

文献信息

• Synthesis of γ-Lactones via the Kowalski Homologation Reaction: Protecting-Group-Free Divergent Total Syntheses of Eupomatilones-2,5,6, and 3-<i>epi</i>-Eupomatilone-6
  作者：Hosam Choi、Hanho Jang、Hyoungsu Kim、Kiyoun Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02848

  日期：2019.10.4

  A highly efficient synthesis of functionalized chiral γ-butyrolactone scaffolds has been described. The basis of the approach is the Kowalski ester homologation that is modified for our proposed transformation. The newly developed methodology combines a divergent synthetic strategy to permit a straightforward protecting-group-free asymmetric total syntheses of eupomatilones-2,5,6, and 3-epi-eupomatilone-6

  已经描述了功能化的手性γ-丁内酯支架的高效合成。该方法的基础是Kowalski酯的同系物，该同系物针对我们提出的转化进行了修改。新开发的方法结合了多样化的合成策略，可从市售原料中分五步或六步直接合成eupomatilones-2、5、6和3 - epi -eupomatilone-6的无保护基的不对称全合成。迄今为止报道的最短的合成方法之一。
• Total synthesis of (+)-eupomatilone 2 via asymmetric [2,3]-Wittig rearrangement of highly oxygenated biphenylmethyl ethers
  作者：Yoshimi Hirokawa、Maria Kitamura、Chiharu Kato、Yuki Kurata、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.126

  日期：2011.2

  We have achieved the total synthesis of (±)- and (+)-eupomatilone 2 isolated from the Australian shrub Eupomatia bennettii. The key reaction was an asymmetric [2,3]-Wittig rearrangement employing a bis(oxazoline) chiral ligand. Although the highly oxygenated biphenylmethyl ether exhibited considerably lowered enantioselectivity as compared with the non-substituted biphenylmethyl ether, the selectivity

  我们已经实现了从澳大利亚灌木Eupomatia bennettii分离的（±）-和（+）-eupomatilone 2的总合成。关键反应是使用双（恶唑啉）手性配体的不对称[2,3] -Wittig重排。尽管与未取代的联苯甲基醚相比，高度氧化的联苯甲基醚表现出相当低的对映选择性，但是通过分别使用正丁基锂和乙醚作为碱和助溶剂，选择性提高到89％ee 。
• WO2007/81966
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of the Eupomatilones
  作者：Soumya Mitra、Srinivas Reddy Gurrala、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/jo701415m

  日期：2007.11.1

  Full details of the total syntheses of five members of the eupomatilone family of lignans are reported.
• SMALL-MOLECULES FOR TREATING CANCER AND ABNORMAL CELL PROLIFERATION DISORDERS
  申请人：Neamati Nouri

  公开号：US20070203224A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Novel compounds and compositions that can be used to bind tubulin, prevent tubulin polymerization, inhibit cell growth, arrest cell cycle, cause cell death, or treat cancer or abnormal cell proliferation disorders. Also disclosed are methods for identifying, synthesizing, and using such compounds.