(3',4,4',5,5',6-hexamethoxybiphenyl-2-yl)methanol | 1266844-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3',4,4',5,5',6-hexamethoxybiphenyl-2-yl)methanol
• 英文别名: [3,4,5-Trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)phenyl]methanol；[3,4,5-trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)phenyl]methanol
• CAS: 1266844-17-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: HWLGHUSVAKYGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3',4,4',5,5',6-hexamethoxybiphenyl-2-yl)methanol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 C₂₄H₃₂O₈
  参考文献：
  名称：

  通过高度氧化的联苯甲基醚的不对称[2,3] -Wittig重排合成（+）-紫杉醇2

  摘要：

  我们已经实现了从澳大利亚灌木Eupomatia bennettii分离的（±）-和（+）-eupomatilone 2的总合成。关键反应是使用双（恶唑啉）手性配体的不对称[2,3] -Wittig重排。尽管与未取代的联苯甲基醚相比，高度氧化的联苯甲基醚表现出相当低的对映选择性，但是通过分别使用正丁基锂和乙醚作为碱和助溶剂，选择性提高到89％ee 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.126
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到(3',4,4',5,5',6-hexamethoxybiphenyl-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过高度氧化的联苯甲基醚的不对称[2,3] -Wittig重排合成（+）-紫杉醇2

  摘要：

  我们已经实现了从澳大利亚灌木Eupomatia bennettii分离的（±）-和（+）-eupomatilone 2的总合成。关键反应是使用双（恶唑啉）手性配体的不对称[2,3] -Wittig重排。尽管与未取代的联苯甲基醚相比，高度氧化的联苯甲基醚表现出相当低的对映选择性，但是通过分别使用正丁基锂和乙醚作为碱和助溶剂，选择性提高到89％ee 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.126

文献信息

• Total Synthesis of Eupomatilones 1, 2, and 5 by Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Yoshimi Hirokawa、Maria Kitamura、Makoto Mizubayashi、Rie Nakatsuka、Yuya Kobori、Chiharu Kato、Yuki Kurata、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1002/ejoc.201201247

  日期：2013.2

  In this study, the asymmetric total synthesis of eupomatilones 1, 2, and 5 has been accomplished. These compounds are lignan congeners containing a biaryl system bearing an α-methylene γ-lactone. They were isolated from the Australian shrub Eupomatia bennettii. Two chiral centers were constructed enantioselectively by the asymmetric [2,3]-Wittig rearrangement of highly oxygenated biaryl compounds,

  在这项研究中，euomatilones 1、2 和 5 的不对称全合成已经完成。这些化合物是含有带有α-亚甲基γ-内酯的联芳系统的木脂素同类物。它们是从澳大利亚灌木 Eupomatia bennettii 中分离出来的。使用双（恶唑啉）手性配体，通过高度氧化联芳化合物的不对称 [2,3]-Wittig 重排，对映选择性地构建了两个手性中心。使用 nBuLi 作为碱和醚作为共溶剂优化关键反应，将对映选择性提高到 88-91% ee。