(1R,2S)-2-methyl-3-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1-(4,5,6-trimethoxy-3',4'-methylenedioxybiphenyl-2-yl)but-3-en-1-ol | 1441119-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1R,2S)-2-methyl-3-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1-(4,5,6-trimethoxy-3',4'-methylenedioxybiphenyl-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,5-trimethoxyphenyl]-2-methyl-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1441119-48-7
• 化学式: C₃₁H₄₆O₇Si
• 分子量: 558.788
• InChiKey: FWNOVPGBDUMZCI-PZGXJGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-methyl-3-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1-(4,5,6-trimethoxy-3',4'-methylenedioxybiphenyl-2-yl)but-3-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(1R,2S)-2-methyl-3-methylene-1-(4,5,6-trimethoxy-3',4'-methylenedioxybiphenyl-2-yl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 [2,3]-Wittig 重排全合成 Eupomatilones 1、2 和 5

  摘要：

  在这项研究中，euomatilones 1、2 和 5 的不对称全合成已经完成。这些化合物是含有带有α-亚甲基γ-内酯的联芳系统的木脂素同类物。它们是从澳大利亚灌木 Eupomatia bennettii 中分离出来的。使用双（恶唑啉）手性配体，通过高度氧化联芳化合物的不对称 [2,3]-Wittig 重排，对映选择性地构建了两个手性中心。使用 nBuLi 作为碱和醚作为共溶剂优化关键反应，将对映选择性提高到 88-91% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201247
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1R,2S)-2-methyl-3-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-1-(4,5,6-trimethoxy-3',4'-methylenedioxybiphenyl-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 [2,3]-Wittig 重排全合成 Eupomatilones 1、2 和 5

  摘要：

  在这项研究中，euomatilones 1、2 和 5 的不对称全合成已经完成。这些化合物是含有带有α-亚甲基γ-内酯的联芳系统的木脂素同类物。它们是从澳大利亚灌木 Eupomatia bennettii 中分离出来的。使用双（恶唑啉）手性配体，通过高度氧化联芳化合物的不对称 [2,3]-Wittig 重排，对映选择性地构建了两个手性中心。使用 nBuLi 作为碱和醚作为共溶剂优化关键反应，将对映选择性提高到 88-91% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201247