Boc-L-Glu(OBzl)-L-Glu(OBzl)-OH | 32886-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Glu(OBzl)-L-Glu(OBzl)-OH
• 英文别名: Boc-Glu(OBzl)-Glu(OBzl)-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoyl]amino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 32886-41-2
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₉
• 分子量: 556.613
• InChiKey: ZYEHGNMNZFUTGL-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Glu(OBzl)-L-Glu(OBzl)-OH 、 Boc-L-Ala-L-Leu-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-L-His-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-OPac 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98.4%的产率得到Boc-L-Glu(OBzl)-L-Glu(OBzl)-L-Ala-L-Leu-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-L-His-L-Glu(OBzl)-L-Lys(ClZ)-OPac
  参考文献：
  名称：

  A 12-Porphyrin System: Syntheses of Peptide Porphyrins with Multiple Histidines and the Aggregation Behavior in the Presence of Hemin

  摘要：

  我们成功地将多组氨酸肽与卟啉结合，即在液相中合成了三种由α4-均四(邻氨基苯基)卟啉、α4-H2TAPP和两亲性肽组成的肽卟啉，α4-(PepA18)n(AG)4−n-H2TAPP（n=1,3,4；PepA18=EEALEKHEKALEKHEKAG）。这些化合物旨在构建多卟啉体系；换言之，每个附着在H2TAPP上的肽段设计为含有两个组氨酸。针对温度、溶剂、偶联试剂、添加剂和胺，详细研究了卟啉的稳定性，(AG)4-H2TAPP和(AG)1(Boc-AG)3-H2TAPP，以及卟啉片段与16残基肽，EEALEKHEKALEKHEK之间的耦合条件，以生成α4-(PepA18)n(AG)4−n-H2TAPP（n=1,3,4）。研究发现，DMF/苯并三唑-1-基氧基三(吡咯烷基)磷鎓六氟磷酸盐(PyBOP)/N,N-二异丙基乙胺的组合适用于此目的。研究还阐明，通过选择偶联添加剂1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)和1-羟基苯并三唑(HOBt)，可以有选择性地合成α4-(PepA18)4-H2TAPP和α4-(PepA18)3(AG)1-H2TAPP。所有化合物在含有2,2,2-三氟乙醇(TFE)的溶液(磷酸盐缓冲液，pH=7.0)中均显示出40%的螺旋度。Fe(III)原卟啉IX氯化物B与α4-(PepA18)4-ZnTAPP，A的紫外-可见光和圆二色光谱滴定表明，在含有15% TFE的缓冲溶液中，最多可掺入三个当量的B到A中。沉降平衡超速离心实验显示，A在溶液中为二聚体，当B掺入A时，该二聚体转变为三聚体。这些结果表明，A实现了由不同金属卟啉组成的12卟啉体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1351
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Glu(OBzl)-L-Glu(OBzl)-OPac 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以93.4%的产率得到Boc-L-Glu(OBzl)-L-Glu(OBzl)-OH
  参考文献：
  名称：

  A 12-Porphyrin System: Syntheses of Peptide Porphyrins with Multiple Histidines and the Aggregation Behavior in the Presence of Hemin

  摘要：

  我们成功地将多组氨酸肽与卟啉结合，即在液相中合成了三种由α4-均四(邻氨基苯基)卟啉、α4-H2TAPP和两亲性肽组成的肽卟啉，α4-(PepA18)n(AG)4−n-H2TAPP（n=1,3,4；PepA18=EEALEKHEKALEKHEKAG）。这些化合物旨在构建多卟啉体系；换言之，每个附着在H2TAPP上的肽段设计为含有两个组氨酸。针对温度、溶剂、偶联试剂、添加剂和胺，详细研究了卟啉的稳定性，(AG)4-H2TAPP和(AG)1(Boc-AG)3-H2TAPP，以及卟啉片段与16残基肽，EEALEKHEKALEKHEK之间的耦合条件，以生成α4-(PepA18)n(AG)4−n-H2TAPP（n=1,3,4）。研究发现，DMF/苯并三唑-1-基氧基三(吡咯烷基)磷鎓六氟磷酸盐(PyBOP)/N,N-二异丙基乙胺的组合适用于此目的。研究还阐明，通过选择偶联添加剂1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)和1-羟基苯并三唑(HOBt)，可以有选择性地合成α4-(PepA18)4-H2TAPP和α4-(PepA18)3(AG)1-H2TAPP。所有化合物在含有2,2,2-三氟乙醇(TFE)的溶液(磷酸盐缓冲液，pH=7.0)中均显示出40%的螺旋度。Fe(III)原卟啉IX氯化物B与α4-(PepA18)4-ZnTAPP，A的紫外-可见光和圆二色光谱滴定表明，在含有15% TFE的缓冲溶液中，最多可掺入三个当量的B到A中。沉降平衡超速离心实验显示，A在溶液中为二聚体，当B掺入A时，该二聚体转变为三聚体。这些结果表明，A实现了由不同金属卟啉组成的12卟啉体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1351

文献信息

• [Asn.sup.2 ]-thymosin .alpha..sub.1 and analogs thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04116951A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  Thymosin .alpha..sub.1, was chemically synthesized by the fragment condensation of the protected amino terminal tetradecapeptide with the protected carboxyl terminal tetradecapeptide. Similarly prepared was the analog [Asn.sup.2 ]-thymosin .alpha..sub.1 utilizing the appropriately modified protected amino terminal tetradecapeptide. Both products are active as agents which affect regulation, differentiation and function of thymus dependent lymphocytes (T cells).

  Thymosin .alpha..sub.1是通过保护的氨基端十四肽和保护的羧基端十四肽的片段缩合化学合成的。类似地，使用适当改性的保护氨基端十四肽制备了[Asn.sup.2 ]-thymosin .alpha..sub.1类似物。这两种产物都是影响胸腺依赖性淋巴细胞（T细胞）的调节、分化和功能的活性剂。
• Facile synthesis of amino acid and peptide esters under mild conditions via cesium salts
  作者：Su-Sun Wang、B. F. Gisin、D. P. Winter、R. Makofske、I. D. Kulesha、C. Tzougraki、J. Meienhofer

  DOI：10.1021/jo00428a004

  日期：1977.4
• CHEN, SHUI-TEIN;WANG, KUNG-TSUNG, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 9, 308-309
  作者：CHEN, SHUI-TEIN、WANG, KUNG-TSUNG

  DOI：——

  日期：——