(5R,4S,6R)-4,6-dimethyl-7(S)-hydroxy-1(S)-(bromomethyl)-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane | 96056-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,4S,6R)-4,6-dimethyl-7(S)-hydroxy-1(S)-(bromomethyl)-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (5R,4S,6R)-4,6-dimethyl-7(S)-hydroxy-1(S)-(bromomethyl)-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 96056-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₃
• 分子量: 265.147
• InChiKey: IXDXHWTZUYPCJV-LRPJSKTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,4S,6R)-4,6-dimethyl-7(S)-hydroxy-1(S)-(bromomethyl)-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2(R)-<1-(benzyloxy)-2(S)-propyl>-3(R)-methyl-4(S)-(<(2-methoxyethoxy)methyl>oxy)-6-methylenetetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin spiroketal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a037
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-<2,5-dihydro-5(S)-(<(methoxymethyl)oxy>methyl)-3-methyl-2(R)-furyl>propan-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 硼烷 、 四丁基溴化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 双氧水 、 碘 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.84h， 生成 (5R,4S,6R)-4,6-dimethyl-7(S)-hydroxy-1(S)-(bromomethyl)-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin spiroketal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a037