(1E,3S)-1-iodoundec-1-en-5-yn-3-ol | 120891-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1E,3S)-1-iodoundec-1-en-5-yn-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-1-iodoundec-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 120891-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₇IO
• 分子量: 292.16
• InChiKey: OBCLXZUAWIHRSH-USKTWTLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodoundec-1-en-5-yn-3-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 sodium hydroxide 、 (Sia)2BH 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 甲基哒嗪-3-甲亚胺酸酯
  参考文献：
  名称：

  双吗啉酸、5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的立体有择全合成

  摘要：

  二吗啡酸的首次对映特异性合成是通过一种有效且立体控制的途径完成的。还描述了 5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的方便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1785
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三丁基锡锂 、 碘 作用下， 生成 (1E,3S)-1-iodoundec-1-en-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  双吗啉酸、5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的立体有择全合成

  摘要：

  二吗啡酸的首次对映特异性合成是通过一种有效且立体控制的途径完成的。还描述了 5(S)-HETE 和 12(S)-HETE 的方便合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1785

文献信息

• Enantioselective synthesis of (1E,3S)-1-iodoundec-1-en-5-yn-3-ol, the eicosanoid synthon
  作者：M. A. Lapitskaya、L. L. Vasiljeva、K. K. Pivnitsky

  DOI：10.1007/s11172-009-0136-x

  日期：2009.5

  A synthesis of the title compound, the synthon for the constanolactones and other eicosanoids, has been developed from achiral starting compounds. The synthesis is based on the S-enantiodirected dihydroxylation of the double bond to introduce a chirality and on the use of conformational restriction of the triple bond (the latent Z-double bond) surroundings.

  已经从非手性起始化合物开发出标题化合物的合成，该化合物是常醇内酯和其他二十碳酸的合成前体。该合成基于S-对映体导向的双羟基化反应，引入手性，并利用三重键（潜在的Z-双键）周围的构象限制。