1,6-ditosyl-8-formyl-4,5,6,7-tetrahydroindolo[4,3-ef]indole | 1496532-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,6-ditosyl-8-formyl-4,5,6,7-tetrahydroindolo[4,3-ef]indole
• CAS: 1496532-92-3
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₅S₂
• 分子量: 532.641
• InChiKey: UQXQWPPXPFUNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-but-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.2h， 生成 1,6-ditosyl-8-formyl-4,5,6,7-tetrahydroindolo[4,3-ef]indole
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (±)-Cycloclavine

  摘要：

  An efficient formal synthesis of (+/-)-cycloclavine is achieved in seven steps and 27% overall yield from the known 2-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde. Key features include an iron(III)-catalyzed aza-Cope-Mannich cyclization and an intramolecular Heck reaction or a self-terminating 6-exo-trig aryl radical-alkene cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo4023588