4-(氯甲基)-5-甲基-2-(4-甲基苯)-1,3-恶唑 | 137090-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(氯甲基)-5-甲基-2-(4-甲基苯)-1,3-恶唑
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-5-methyl-2-(4-methylphenyl)oxazole
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-5-methyl-2-(p-tolyl)oxazole；[5-Methyl-2-(4-methylphenyl)-4-oxazolyl]methyl Chloride；4-chloromethyl-2-(4-methylphenyl)-5-methyl-1,3-oxazole；4-chloromethyl-2-(4-methylphenyl)-5-methyloxazole；4-chloromethyl-5-methyl-2-p-tolyloxazol；4-(Chloromethyl)-5-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 137090-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• mdl: MFCD08059927
• 分子量: 221.686
• InChiKey: DQTOUJFUSUPWOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-5-甲基-2-(4-甲基苯)-1,3-恶唑 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-4-iodomethyl-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing the enantiomeric forms of cis-configured 1,3-cyclohexanediol derivatives

  摘要：

  描述了一种用于制备手性、非对映体、顺式配置的1,3-二取代环己醇衍生物的过程，其化学式为(I)，其中基团如所定义，通过酶促光学分辨的方法。

  公开号：

  US20040209931A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)oxazole N-Oxide Hydrochloride 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-(氯甲基)-5-甲基-2-(4-甲基苯)-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  WO2006/66694

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of 2-Aminoacetamide Derivatives as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor α/γ Dual Agonists
  作者：Yoshihiro Shibata、Katsuji Kagechika、Masahiro Ota、Mitsuhiro Yamaguchi、Masaki Setoguchi、Hideo Kubo、Kiyoshi Chiba、Hiromichi Takano、Chiyuki Akiyama、Mayumi Ono、Mina Nishi、Hiroyuki Usui

  DOI：10.1248/cpb.c15-00221

  日期：——

  We describe the design, syntheses, and structure–activity relationships of novel zwitterionic compounds as nonthiazolidinedion-based peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) α/γ dual agonists. In our previous report, we obtained compound 1 showing potent PPARα/γ dual agonistic activities, together with a sufficient glucose-lowering effect in db/db mice. However, this compound possessed an issue, i.e., the 1,3,4-oxadiazole ring was not stable in acidic conditions. Thus, we carried out further optimization to improve the stability while maintaining the other favorable profile features including potent PPARα/γ dual agonistic activity. We addressed the issue by changing the oxadiazole ring to a bioisostere amide group. These amide derivatives were stable in acidic conditions and decreased plasma glucose and plasma triglyceride levels significantly without marked weight gain.

  我们描述了新型两性离子化合物的设计、合成及其结构-活性关系，这些化合物作为非噻唑烷二酮类过氧化物酶体增殖剂激活的受体（PPAR）α/γ双重激动剂。在我们之前的报告中，我们获得了化合物1，该化合物显示出强大的PPARα/γ双重激动活性，同时在db/db小鼠中具有足够的降血糖效果。然而，该化合物存在一个问题，即1,3,4-噁二唑环在酸性条件下不稳定。因此，我们进行了进一步优化，以提高稳定性，同时保持其他有利的特性，包括强大的PPARα/γ双重激动活性。我们通过将噁二唑环替换为生物等排的酰胺基团来解决这一问题。这些酰胺衍生物在酸性条件下稳定，并显著降低血浆葡萄糖和血浆甘油三酯水平，且无明显体重增加。
• SUBSTITUTED ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIDIABETIC AND ANTIOBESITY AGENTS AND METHOD
  申请人：Cheng T.W. Peter

  公开号：US20080009534A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which have the structure of Formula (I): wherein R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and each of R 1 and R 2 is independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halo or C 1 -C 4 alkoxy, and salts thereof, which compounds are useful as antidiabetic, hypolipidemic, and antiobesity agents.

  提供具有以下结构的化合物（I）：其中R为氢或C1-C4烷基；R1和R2中的每一个独立地为氢、C1-C4烷基、卤素或C1-C4甲氧基，以及它们的盐，这些化合物可用作抗糖尿病、降脂和抗肥胖药物。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Novel Zwitterionic Compounds as Peroxisome Proliferator Activated Receptor α/γ Dual Agonists with Improved Physicochemical Properties
  作者：Yoshihiro Shibata、Katsuji Kagechika、Mitsuhiro Yamaguchi、Kenji Yoshikawa、Kiyoshi Chiba、Hiromichi Takano、Chiyuki Akiyama、Mayumi Ono、Mina Nishi、Hideo Kubo、Yoshimasa Kobayashi、Hiroyuki Usui

  DOI：10.1248/cpb.c13-00513

  日期：——

  We describe herein the design, syntheses and structure-activity relationships (SAR) of novel zwitterionic compounds as non-thiazolidinedion (TZD) based peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) α/γ dual agonists. In the previous report, we obtained compound 1 showing potent PPARα/γ dual agonistic activities, together with a great glucose lowering effect in the db/db mice. However, this compound

  我们在本文中描述了新型两性离子化合物作为基于非噻唑烷二酮（TZD）的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ双激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。在以前的报告中，我们获得了在db / db小鼠中显示出有效PPARα/γ双重激动活性以及极大的降糖作用的化合物1。但是，该化合物具有致命问题，例如有效的细胞色素P450（CYP）3A4直接抑制活性。因此，我们进行了药物优化以改善它们，同时保持有效的PPAR激动活性。结果，通过将呋喃环改变为低亲脂性的1,3,4-恶二唑环得以解决。另外，
• One-Pot Synthesis of Deuterated Aldehydes from Arylmethyl Halides
  作者：Xiangmin Li、Shanchao Wu、Shuqiang Chen、Zengwei Lai、Hai-Bin Luo、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00016

  日期：2018.4.6

  A facile, one-pot approach for synthesizing deuterated aldehydes from arylmethyl halides was developed using D2O as the deuterium source. The efficient process is realized by a sequence of formation, H/D exchange, and oxidation of pyridinium salt intermediates. The mild and air-compatible reaction conditions enable efficient synthesis of diverse deuterated aldehydes with high deuterium incorporation

  使用D 2 O作为氘源，开发了一种简便的一锅法从芳基甲基卤化物合成氘代醛的方法。有效的过程是通过吡啶鎓盐中间体的形成，H / D交换和氧化的顺序实现的。温和且与空气相容的反应条件可实现高氘掺入量的各种氘代醛的高效合成。