(E)-1-[(3',4,4',5,5',6-hexamethoxybiphenyl-2-yl)methoxy]-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene | 1266844-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(3',4,4',5,5',6-hexamethoxybiphenyl-2-yl)methoxy]-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene
• 英文别名: tri(propan-2-yl)-[(E)-2-[[3,4,5-trimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)phenyl]methoxymethyl]but-2-enoxy]silane
• CAS: 1266844-22-7
• 化学式: C₃₃H₅₂O₈Si
• 分子量: 604.857
• InChiKey: KRCFVDGABVBCGR-ZVHZXABRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(3',4,4',5,5',6-hexamethoxybiphenyl-2-yl)methoxy]-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1RS,2SR)-1-(3',4,4',5,5',6-hexamethoxybiphenyl-2-yl)-2-methyl-3-methylenebutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 [2,3]-Wittig 重排全合成 Eupomatilones 1、2 和 5

  摘要：

  在这项研究中，euomatilones 1、2 和 5 的不对称全合成已经完成。这些化合物是含有带有α-亚甲基γ-内酯的联芳系统的木脂素同类物。它们是从澳大利亚灌木 Eupomatia bennettii 中分离出来的。使用双（恶唑啉）手性配体，通过高度氧化联芳化合物的不对称 [2,3]-Wittig 重排，对映选择性地构建了两个手性中心。使用 nBuLi 作为碱和醚作为共溶剂优化关键反应，将对映选择性提高到 88-91% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201247
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol 在 potassium phosphate 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-1-[(3',4,4',5,5',6-hexamethoxybiphenyl-2-yl)methoxy]-2-(triisopropylsilyloxymethyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性 [2,3]-Wittig 重排全合成 Eupomatilones 1、2 和 5

  摘要：

  在这项研究中，euomatilones 1、2 和 5 的不对称全合成已经完成。这些化合物是含有带有α-亚甲基γ-内酯的联芳系统的木脂素同类物。它们是从澳大利亚灌木 Eupomatia bennettii 中分离出来的。使用双（恶唑啉）手性配体，通过高度氧化联芳化合物的不对称 [2,3]-Wittig 重排，对映选择性地构建了两个手性中心。使用 nBuLi 作为碱和醚作为共溶剂优化关键反应，将对映选择性提高到 88-91% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201247