4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde | 1365547-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-oxochromene-8-carbaldehyde；4-hydroxy-2-oxochromene-8-carbaldehyde
• CAS: 1365547-69-8
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: AROPJNIRRFMZAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-hydroxy-8-((2-(thiazol-2-yl)hydrazono)methyl)–2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  独特的氨基噻唑基香豆素作为粪肠球菌的潜在 DNA 和膜破坏剂

  摘要：

  氨基噻唑基香豆素作为潜在的新型抗菌剂的设计和合成是为了克服耐药性。生物活性测定表明，部分目标化合物对包括耐药病原体在内的细菌和真菌表现出显着的抑制效果。尤其是氨基噻唑基7-丙基香豆素和4-二氯苄基衍生物对人肺腺癌A549细胞具有低细胞毒性和低细胞毒性的临床耐药潜力（MBC/MIC = 2），且对细菌无明显耐药性产生。初步抗菌作用机制研究表明，该化合物能够有效扰动膜，通过非共价键与耐药菌分离的细菌DNA相互作用，裂解DNA，从而抑制菌株的生长。进一步的分子模型表明，化合物和可以通过氢键和疏水相互作用与旋转酶-DNA复合物的SER-1084和ASP-1083残基结合。此外，化合物表现出低溶血性和低毒性。氨基噻唑基香豆素作为独特的结构支架的这些发现可能为治疗耐药细菌感染带来巨大希望。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107451
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 4-羟基香豆素 在 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 生成 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  独特的氨基噻唑基香豆素作为粪肠球菌的潜在 DNA 和膜破坏剂

  摘要：

  氨基噻唑基香豆素作为潜在的新型抗菌剂的设计和合成是为了克服耐药性。生物活性测定表明，部分目标化合物对包括耐药病原体在内的细菌和真菌表现出显着的抑制效果。尤其是氨基噻唑基7-丙基香豆素和4-二氯苄基衍生物对人肺腺癌A549细胞具有低细胞毒性和低细胞毒性的临床耐药潜力（MBC/MIC = 2），且对细菌无明显耐药性产生。初步抗菌作用机制研究表明，该化合物能够有效扰动膜，通过非共价键与耐药菌分离的细菌DNA相互作用，裂解DNA，从而抑制菌株的生长。进一步的分子模型表明，化合物和可以通过氢键和疏水相互作用与旋转酶-DNA复合物的SER-1084和ASP-1083残基结合。此外，化合物表现出低溶血性和低毒性。氨基噻唑基香豆素作为独特的结构支架的这些发现可能为治疗耐药细菌感染带来巨大希望。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107451

文献信息

• Xanthan Sulfuric Acid: A New and Efficient Biosupported Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-Ones
  作者：B. Suresh Kuarm、J. Venu Madhav、S. Vijaya Laxmi、B. Rajitha

  DOI：10.1080/00397911.2010.538483

  日期：2012.4.15

  Abstract Xanthan sulfuric acid (XSA) is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. These syntheses were performed via a one-pot, three-component condensation of aldehydes, amines, and urea/thiourea under solvent-free conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 黄原胶硫酸 (XSA) 被用作合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的可回收催化剂。这些合成是在无溶剂条件下通过醛、胺和尿素/硫脲的一锅三组分缩合反应进行的。图形概要