2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-β-D-galactopyranoside | 176692-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 176692-27-6
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈SSi
• 分子量: 608.785
• InChiKey: DZKNKYHNLDMTCF-DZUWXITHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 4-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Comparative 1H NMR study of hydroxy protons in galabioside and its S-linked 4-thiodisaccharide analogue in aqueous solution

  摘要：

  The NMR data obtained from hydroxy protons have been used to investigate the presence and absence of intramolecular hydrogen bonding in aqueous solutions of 2-(trimethylsilyl)ethyl galabioside (alpha-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-Galp-O(CH2)(2)SiMe3) and the S-linked 4-thiodisaccharide analogue. The data show that there is a weak hydrogen bond interaction between O-6H and O-2'H in galabioside, but not in the thio-analogue. The results are in good agreement with those reported for the substances in a Me2SO-d(6)solution. It is also shown that the existence of a hydrogen bond can be quite easily monitored by comparing the NMR data of the hydroxy protons. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00215-3
• 作为产物：
  描述：

  在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nilsson, Ulf; Johansson, Roger; Magnusson, Goeran, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 3, p. 295 - 302

  摘要：

  DOI：