ethyl 1-phenyl-9H-carbazole-3-carboxylate | 126979-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-9H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 126979-10-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: MSEUOFBRJHMZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-(1H-吲哚-3-基)-丙烯酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以70%的产率得到ethyl 1-phenyl-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的C ？styrylindoles的H活化：短，高效和区域选择性合成功能化的咔唑。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的Pd II催化方法，用于从不受保护的苯乙烯基吲哚直接合成高度官能化的咔唑。该反应具有多种烯烃底物，可通过微调反应条件轻松切换。对该机理的研究表明，CH活化是通过烯胺形成而进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201503657

文献信息

• Tandem [2 + 2] Cycloaddition/Rearrangement toward Carbazoles by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Cheng-Juan Wu、Wen-Xiao Cao、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00290

  日期：2021.3.19

  the first example of the synthesis of carbazoles via oxidative cyclization of 3-alkenylindoles with styrenes under visible light. The irradiation of a catalytic amount of [Ir(dtbbpy)(ppy)2][PF6] as the photocatalyst enables various 3-alkenylindoles and styrenes to undergo tandem [2 + 2] cycloaddition/rearrangement, thereby leading to carbazole derivatives in good to excellent yields under aerobic conditions

  本文报道的是在可见光下通过3-烯基吲哚与苯乙烯的氧化环化合成咔唑的第一个实例。辐照催化量的[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] [PF 6 ]作为光催化剂，可使各种3-烯基吲哚和苯乙烯进行串联[2 + 2]环加成/重排，从而得到良好的咔唑衍生物在有氧条件下达到优异的产量。机理研究表明，光诱导的能量转移随后是电子转移是串联反应的原因。
• Pindur, Ulf; Erfanian-Abdoust, Houshang, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 771 - 773
  作者：Pindur, Ulf、Erfanian-Abdoust, Houshang

  DOI：——

  日期：——
• PINDUR, ULF;ERFANIAN-ABDOUST, HOUSHANG, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 771-773
  作者：PINDUR, ULF、ERFANIAN-ABDOUST, HOUSHANG

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II)-Catalyzed CH Activation of Styrylindoles: Short, Efficient, and Regioselective Synthesis of Functionalized Carbazoles
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Sonu Kumar、Abhinandan K. Danodia、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/chem.201503657

  日期：2015.12.14

  A novel PdII‐catalyzed approach for the direct synthesis of highly functionalized carbazoles from unprotected styrylindoles has been developed. The reaction features a variety of olefin substrates, which are readily switchable by subtle tuning of the reaction conditions. Investigations of the mechanism suggest that the CH activation proceeds via enamine formation.

  已经开发了一种新颖的Pd II催化方法，用于从不受保护的苯乙烯基吲哚直接合成高度官能化的咔唑。该反应具有多种烯烃底物，可通过微调反应条件轻松切换。对该机理的研究表明，CH活化是通过烯胺形成而进行的。