(E)-2-iodopent-2-en-1-ol | 461435-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-iodopent-2-en-1-ol
• CAS: 461435-08-5
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: QHGINBXGHXZQBN-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-iodopent-2-en-1-ol 在 palladium diacetate 咪唑 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-3-Triisopropylsilanyloxymethyl-hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.

  DOI：

  10.1021/ol026382q
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以2.91 g的产率得到(E)-2-iodopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-luminacin D

  摘要：

  A 15-step synthesis of (+/-)-luminacin D from ethyl pent-2-ynoate is reported. The pivotal step involves the formation of the central C-2'/C-3' bond of the natural product by condensation of the titanium enolate derived from aromatic ketone 1 with aldehyde 2a. A remote asymmetric centre in aldehyde 2a exerts control over the stereochemical course of this reaction, with the major adduct (3a, 54% yield) possessing the required (2'S*,3'R*,5R*)-stereochemistry. This assignment was unambiguously established by X-ray crystallography of late stage synthetic intermediate, 17. Further manipulation of 3a (six steps) yielded synthetic ()-luminacin D spectroscopically identical to material isolated from Streptomyces sp. Mer-VD1207 by Naruse et al. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.096

文献信息

• ZAXARKIN L. I.; VINNIKOVA M. I.; GAVRILENKO V. V., IZV. AN CCCP CEP. XIM.,(1987) N 3, 641-646
  作者：ZAXARKIN L. I.、 VINNIKOVA M. I.、 GAVRILENKO V. V.

  DOI：——

  日期：——