Boc-(Ph)Sec-Sar-OEt | 406938-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(Ph)Sec-Sar-OEt
• CAS: 406938-56-5
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅Se
• 分子量: 443.402
• InChiKey: MWOGMYHNBRQVIT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(Ph)Sec-Sar-OEt 在 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Heptapeptide Argyrin B:  A New Potent Inhibitor of T-Cell Independent Antibody Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of Argyrin B (1) is presented using a synthetic plan that is convergent and flexible and conserves the stereogenic centers. The unusual amino acid 4-methoxy tryptophan (6) was obtained via an enzymatic resolution. Cyclization followed by oxidative elimination of the phenylseleno cysteine to the sensitive dehydroalanine afforded synthetic 1.

  DOI：

  10.1021/ol017184m
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 sodium trimethoxyborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-(Ph)Sec-Sar-OEt
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Heptapeptide Argyrin B:  A New Potent Inhibitor of T-Cell Independent Antibody Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of Argyrin B (1) is presented using a synthetic plan that is convergent and flexible and conserves the stereogenic centers. The unusual amino acid 4-methoxy tryptophan (6) was obtained via an enzymatic resolution. Cyclization followed by oxidative elimination of the phenylseleno cysteine to the sensitive dehydroalanine afforded synthetic 1.

  DOI：

  10.1021/ol017184m

文献信息

• Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B
  作者：Steven V. Ley、Alain Priour

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p

  日期：2002.12