(E)-4-methylhepta-1,4-dien-3-one | 957114-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-methylhepta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (4E)-4-methylhepta-1,4-dien-3-one
• CAS: 957114-02-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: VJTBPAXXYOMHJP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methylhepta-1,4-dien-3-one 、 3-ethenyl-1-trimethylsiloxycyclopent-1-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(2S*,3S*)-3-ethenyl-2-[(E)-4-methyl-3-oxohept-4-enyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  螺环酸，一种来自链霉菌属的新型代谢物，第2部分：通过双重迈克尔加成作为选择性的螺旋退火策略，实现了全合成。

  摘要：

  为了阐明具有三个迄今未知构型的立体异构中心的新天然产物螺二酸的结构，制备了两个在C4和C5处相对构型相反的4-乙烯基螺[4.5] dec-6-en-1,8-二酮。 。首次接触涉及使用三组分偶联方法合成3-乙烯基-2-甲酰基环戊酮（8）。然后，对戊烯-3-一（7）进行迈克尔加成和分子内羟醛缩合的序列导致高度选择性地形成了4S *，5S *构型的螺环5。相反，环己烯酮环的选择性螺杂环化是通过向二烯基酮11中添加一种新型的双键迈克尔加成反应，随后进行脱氢反应，以提供4S *，5R *构成的螺环25。

  DOI：

  10.1002/chem.200601688
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-4-methyl-1,4-heptadien-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(E)-4-methylhepta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺环酸，一种来自链霉菌属的新型代谢物，第2部分：通过双重迈克尔加成作为选择性的螺旋退火策略，实现了全合成。

  摘要：

  为了阐明具有三个迄今未知构型的立体异构中心的新天然产物螺二酸的结构，制备了两个在C4和C5处相对构型相反的4-乙烯基螺[4.5] dec-6-en-1,8-二酮。 。首次接触涉及使用三组分偶联方法合成3-乙烯基-2-甲酰基环戊酮（8）。然后，对戊烯-3-一（7）进行迈克尔加成和分子内羟醛缩合的序列导致高度选择性地形成了4S *，5S *构型的螺环5。相反，环己烯酮环的选择性螺杂环化是通过向二烯基酮11中添加一种新型的双键迈克尔加成反应，随后进行脱氢反应，以提供4S *，5R *构成的螺环25。

  DOI：

  10.1002/chem.200601688

文献信息

• Spirodionic Acid, a Novel Metabolite fromStreptomyces sp., Part 2: Total Synthesis through a Twofold Michael Addition as a Selective Spiroannelation Strategy
  作者：Jürgen Siewert、Adriana Textor、Stephanie Grond、Paultheo von Zezschwitz

  DOI：10.1002/chem.200601688

  日期：2007.9.7

  at C4 and C5 were prepared. The first access involved the synthesis of 3-ethenyl-2-formylcyclopentanone (8) using a three-component coupling process. A sequence of Michael addition to penten-3-one (7) and intramolecular aldol condensation then led to the highly selective formation of the 4S*,5S*-configured spirocycle 5. In contrast, a selective spiroannelation of a cyclohexenone ring was accomplished

  为了阐明具有三个迄今未知构型的立体异构中心的新天然产物螺二酸的结构，制备了两个在C4和C5处相对构型相反的4-乙烯基螺[4.5] dec-6-en-1,8-二酮。 。首次接触涉及使用三组分偶联方法合成3-乙烯基-2-甲酰基环戊酮（8）。然后，对戊烯-3-一（7）进行迈克尔加成和分子内羟醛缩合的序列导致高度选择性地形成了4S *，5S *构型的螺环5。相反，环己烯酮环的选择性螺杂环化是通过向二烯基酮11中添加一种新型的双键迈克尔加成反应，随后进行脱氢反应，以提供4S *，5R *构成的螺环25。