(4S,5S)-5-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone | 634902-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5S)-5-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-5-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 634902-35-5
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₃Si
• 分子量: 425.643
• InChiKey: SWHKTSFUBOUHKD-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-5-烷基四氢呋喃酸衍生物的灵活方法：应用于（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种对5-烷基四甲基酸衍生物的灵活的不对称方法，该方法基于使用9作为手性非外消旋四甲酸5-碳双离子合成子9b的第一个合成等价物。通过用三甲基氯硅烷捕获证明了碳负离子中间体9b的存在。还描述了本方法在抗真菌生物碱（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA 6的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol035617a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (4RS,5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(4S,5S)-5-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  （S）-5-烷基四氢呋喃酸衍生物的灵活方法：应用于（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种对5-烷基四甲基酸衍生物的灵活的不对称方法，该方法基于使用9作为手性非外消旋四甲酸5-碳双离子合成子9b的第一个合成等价物。通过用三甲基氯硅烷捕获证明了碳负离子中间体9b的存在。还描述了本方法在抗真菌生物碱（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA 6的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol035617a

文献信息

• A Flexible Approach to (<i>S</i>)-5-Alkyl Tetramic Acid Derivatives:  Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Preussin and Protected (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-AHPPA
  作者：Pei-Qiang Huang、Tian-Jun Wu、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1021/ol035617a

  日期：2003.11.1

  text] A flexible asymmetric approach to 5-alkyl tetramic acid derivatives is described, which is based on the use of 9 as the first synthetic equivalent to chiral nonracemic tetramic acid 5-carbanionic synthon 9b. The existence of the carbanion intermediate 9b was proven by trapping with trimethylchlorosilane. Application of the present method to the synthesis of antifungal alkaloid (+)-preussin, as well

  [反应：见正文]描述了一种对5-烷基四甲基酸衍生物的灵活的不对称方法，该方法基于使用9作为手性非外消旋四甲酸5-碳双离子合成子9b的第一个合成等价物。通过用三甲基氯硅烷捕获证明了碳负离子中间体9b的存在。还描述了本方法在抗真菌生物碱（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA 6的合成中的应用。