[6-(6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-(methoxymethoxy)-tetrahydropyran-2-yl]acetic acid | 1229648-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [6-(6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-(methoxymethoxy)-tetrahydropyran-2-yl]acetic acid
• 英文别名: [6-(6-Hydroxy-4-methoxy-2-methyl-nonyl)-4-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid；2-[(2S,4S,6S)-6-[(2R,4R,6R)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1229648-59-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₇
• 分子量: 390.518
• InChiKey: AGQODQIQEMHLNC-VWQYPGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 [6-(6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-(methoxymethoxy)-tetrahydropyran-2-yl]acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,4S,6S)-6-[(2R,4R,6R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-(methoxymethoxy)oxan-2-yl]acetic acid 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到[6-(6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-(methoxymethoxy)-tetrahydropyran-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有高立体选择性氧碳鎓形成/还原序列的（-）-新邻苯二酚内酯的形式合成

  摘要：

  详细讨论了非天然（-）-neopeltolide核心的形式合成。埃文斯协议的有效应用是通过分子内杂-迈克尔加成反应合成1,3-顺式二醇，然后对所得的亚苄基乙缩醛进行还原性脱保护反应，从而可以快速进入δ-内酯。合成方法的核心是原位生成的氧碳鎓阳离子的串联亲核加成-非对映选择性轴向还原，以组装新pelolidelide核心的β- C-糖苷部分。

  DOI：

  10.1021/jo100443h