2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-ol | 3289-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-ol
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)indole
• CAS: 3289-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: DYRBLLPRABKIHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-ol 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-3-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚碳酸酯中的能量转移光催化自由基重排

  摘要：

  通过选择性能量转移催化产生了一种新型的sp 3类N 中心自由基。在光激发下，在 Ir 配合物存在下N-吲哚碳酸酯的均裂 N-O 键断裂产生以 N 和 O 为中心的自由基。吲哚 C3 位的高自旋密度导致自由基与以 O 为中心的自由基复合，从而提供有价值的 3-氧吲哚衍生物而无需脱羧。还证明了所需产物向各种分子的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00085
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)-2-硝基苯 在 乙醇 、 镍 、 一水合肼 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-吲哚碳酸酯中的能量转移光催化自由基重排

  摘要：

  通过选择性能量转移催化产生了一种新型的sp 3类N 中心自由基。在光激发下，在 Ir 配合物存在下N-吲哚碳酸酯的均裂 N-O 键断裂产生以 N 和 O 为中心的自由基。吲哚 C3 位的高自旋密度导致自由基与以 O 为中心的自由基复合，从而提供有价值的 3-氧吲哚衍生物而无需脱羧。还证明了所需产物向各种分子的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00085

文献信息

• Counterion Control of <i>t</i> ‐BuO‐Mediated Single Electron Transfer to Nitrostilbenes to Construct <i>N</i> ‐Hydroxyindoles or Oxindoles
  作者：Yingwei Zhao、Haoran Zhu、Siyoung Sung、Donald J. Wink、Joseph M. Zadrozny、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.202104319

  日期：2021.8.23

  tert-Butoxide unlocks new reactivity patterns embedded in nitroarenes. Exposure of nitrostilbenes to sodium tert-butoxide was found to produce N-hydroxyindoles at room temperature without an additive. Changing the counterion to potassium changed the reaction outcome to yield solely oxindoles through an unprecedented dioxygen-transfer reaction followed by a 1,2-phenyl migration. Mechanistic experiments

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。
• Synthesis of <scp> <i>N</i> </scp> ‐Hydroxyindole Derivatives via Pd‐Catalyzed Electrophilic Cyclization
  作者：Soo Min Oh、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/bkcs.12285

  日期：2021.6

  A synthetic protocol for the synthesis of C2-substituted N-hydroxyindoles has been developed which consists of Sonogashira coupling, partial reduction of the nitro group, and Larock cyclization. This protocol features superior generality and efficiency over conventional alternatives.

  已开发出合成 C2 取代的N-羟基吲哚的合成方案，其包括 Sonogashira 偶联、硝基的部分还原和 Larock 环化。该协议具有优于传统替代方案的通用性和效率。
• [EN] USE OF INDOLE, 6- AND 7-AZAINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FERROPTOSIS REGULATED CELL DEATH<br/>[FR] UTILISATION D'INDOLE, DE DÉRIVÉS DE 6-ET 7-AZAINDOLE COMME INHIBITEURS DE LA MORT CELLULAIRE RÉGULÉE PAR LA FERROPTOSE
  申请人：SEABELIFE

  公开号：WO2022157392A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  The present invention relates to a compound of the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, for use as drug for inhibiting ferroptosis.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂，用作抑制铁死亡的药物。
• [3,3]-Rearrangements of N-Oxyindoles
  作者：Eun Jin Cho、Kashif Ali、Milan Bera

  DOI：10.1055/a-2024-4595

  日期：——

  The concerted Ag-catalyzed rearrangement of N-indolyl carbonates and esters to afford 3-oxyindole derivatives with broad functional-group compatibility is presented. In addition, this concerted [3,3]-rearrangement approach was expanded to the synthesis of phosphonate and sulfonamide derivatives without the use of an Ag catalyst. Control experiments suggested that no radical pathway is involved at any

  介绍了N-吲哚碳酸酯和酯的协同 Ag 催化重排，以提供具有广泛官能团相容性的 3-羟基吲哚衍生物。此外，这种协同的 [3,3]-重排方法被扩展到不使用 Ag 催化剂的情况下合成膦酸酯和磺酰胺衍生物。对照实验表明，在重排过程的任何阶段都没有涉及自由基途径。