| 1306606-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1306606-99-4
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 365.391
• InChiKey: IRNVKMWMTDZADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化四丁基铵 、 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  定制双吲哚基甲烷衍生物以实现双重应用：氰化物离子的取代基定向探测和抗结核活性

  摘要：

  设计了一对双吲哚基甲烷 (BIM) 化合物 ( 和 )，并详细研究了它们对氰化物 (CN) 离子的比色响应。在水介质中，具有单个硝基取代基（）的化合物在添加氰化物离子后表现出蓝移吸收最大值，导致溶液颜色从粉红色变为黄色。相反，具有三个硝基官能团的化合物 () 表现出低色移以及初始吸收最大值蓝移（颜色从粉红色变为黄色再变为无色）。机理研究表明，前者可能是由氰化物介导的氢键相互作用（或去质子化）引起的，而后者可能是由于迈克尔加成反应引起的。有趣的是，在碱性 pH 条件下，观察到两种探针分子的化学剂量相互作用。然而，化合物的相互作用速率比观察到的相互作用速率快得多。仅通过改变非反应性取代基的数量来改变特定分析物的结合模式在文献中并不多见。然而，这对于未来更高效的传感系统的工程将是极其有益的。此外，合成了在不同位置具有不同数量的硝基基团（总共12个）的BIM化合物库，用于评估抗结核活性。幸运的是，

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.125266
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1H-indol-3-yl)(4-nitrophenyl)methyl]-1H-indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anion Binding and Sensing Properties of Bis(3-indolyl)methene Derivatives Based on Proton Transfer Process

  摘要：

  我们合成了一系列双(3-吲哚基)甲烯衍生物，并通过紫外可见光谱技术详细研究了它们在 CH3CN 或 CH3CN/H2O 混合溶液中的阴离子结合和传感特性。双（3-吲哚基）甲烯受体的去质子化/质子化是导致颜色和光谱发生巨大变化的原因。在双(3-吲哚基)甲烯骨架的不同分子中引入电子供体或电子取体基团，可以调节 H 键供体分子的酸性或 H 键受体分子的碱性，从而对这种阴离子 "质子传递 "化学传感器的选择性和灵敏度产生积极影响。

  DOI：

  10.2174/157017811794557796

文献信息

• Synthesis, Anti-Methicillin-resistant S. aureus (MRSA) Evaluation, Quantitative Structure-Activity Relationship and Molecular Modeling Studies of Some Novel Bis-indoles as Prospective MRSA Pyruvate Kinase Inhibitors
  作者：Mardia T. El Sayed、Nermien M. Sabry、Nehal A. Hamdy、Andrey Voronkov、Ifedayo V. Ogungbe、Konstantin Balakin、Mohamed S. Abdel-Aziz

  DOI：10.2174/1570180815666171213144922

  日期：2018.3.12

  posed by MRSA. In this work, about 60 compounds of bis-indoles (diindolylmethanes and diindolylmethenes) were synthesized and screened as antibacterial agents against S. aureus and methicillin-resistant S. aureus (MRSA). The quantitative structure-activity relationships (QSAR) of the compounds were also carried out in this work. Results: Good numbers of the compounds appear to be good antibiotic candidates

  背景：MRSA是革兰氏阳性病原体，对甲氧西林和其他β-内酰胺抗生素（包括青霉素，奥沙西林和去氯西林）具有耐药性。统计数据表明，美国每年有多达19,000人死于MRSA。 方法：已建议谨慎使用现有药物，并开发新的抗菌剂，作为对抗MRSA造成的公共卫生负担的一种方法。在这项工作中，合成了大约60种双吲哚化合物（二吲哚基甲烷和二吲哚基亚甲基），并筛选出了针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。这项工作还进行了化合物的定量构效关系（QSAR）。 结果：大量的化合物似乎是抗MRSA的良好候选抗生素。金黄色葡萄球菌丙酮酸激酶（PK）和活性化合物的模型复合物表明，这些双吲哚候选物完全适合PK的两个单体之间的结合槽。预计这些化合物与重要的氨基酸残基具有H键和空间相互作用。 结论：目前的研究可能会导致发现抗MRSA候选药物的新前景。
• Ppb-level, dual channel sensing of cyanide and bisulfate ions in an aqueous medium: computational rationalization of the ion-dependent ICT mechanism
  作者：Suvendu Paul、Rikitha S. Fernandes、Nilanjan Dey

  DOI：10.1039/d2nj03021g

  日期：——

  presence of bisulfate ions, while faint cyan color appears upon the addition of cyanide ions. Thus, it is evident that the present system can achieve naked-eye, ratiometric sensing of both cyanide and bisulfate ions in pure aqueous medium. Furthermore, it is observed that the presence of an electron-withdrawing group on the central phenyl ring improves the sensitivity towards cyanide ions, whereas an electron-donating

  在本报告中，开发了三种基于氧化二吲哚芳基甲烷 (DIAM) 的显色探针（指定为1、2和3 ） ，用于同时双通道检测氰化物（LOD：6.2 ppb）和硫酸氢盐（LOD：8.7 ppb） ) 离子在 pH 7.4。1的橙色溶液在硫酸氢根离子的存在下变成红色，而氰化物的加入导致黄色。同时，1的蓝色荧光在硫酸氢根离子的存在下被淬灭，而在添加氰化物离子时出现淡青色。因此，很明显，本系统可以在纯水介质中实现氰化物和硫酸氢根离子的肉眼、比率传感。此外，观察到中心苯环上的吸电子基团的存在提高了对氰化物离子的敏感性，而给电子基团有利于与硫酸氢根离子的相互作用。已经进行了详细的计算研究，以使探针的这种离子特异性不同的显色响应和分子内电荷转移 (ICT) 特性合理化。考虑到高选择性和灵敏度，1用于测定天然水资源中过量的氰化物和实际样品中是否存在硫酸氢盐。最后，低成本、可重复使用的纸条被设计用于快速、现场检测氰化物和硫酸氢根离子。