(3aR,5S,6S)-3a-Methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5,6-diol | 445398-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5S,6S)-3a-Methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5,6-diol
• 英文别名: (3aR,5S,6S)-3a-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene-5,6-diol
• CAS: 445398-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: HXMQIPKBUQGPED-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-乙酰氧基丙酸 、 (3aR,5S,6S)-3a-Methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5,6-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(2'S)-acetoxy-propionic acid 9-[(2'S)-acetoxy-propionyloxy]-(7R)-methyl-2,10-dioxa-tricyclo[5.3.1.0]undec-(3S)-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Pb（OAc）4介导的多米诺骨牌反应中溶剂和取代模式的变化

  摘要：

  提出了溶剂对Hajos-Parrish酮衍生的氢化茚-二醇1和Wieland-Miescher酮衍生的辛醇-二醇2与Pb（OAc）4的氧化裂解的影响。筛选各种溶剂并比较这些多米诺骨牌反应。改变溶剂会影响八醇-二醇系列的反应速率，产物分布和化学收率，而在较低的同系物-二醇系列中则未发现任何影响。使用廉价，容易获得的手性羧酸，例如（S）-2-乙酰氧基丙酸在外消旋系列中生成非对映异构体混合物，具有潜在的化学拆分作用。还研究了1的各种取代衍生物对取代图案对底物的影响。二醇38不能给出任何可检测量的IMDA型闭环，仅导致二醛39。对于所研究的化合物，由于烷基或酰基引起的空间干扰，烯烃41和44上的烷基或羧基烷基取代基导致不完全的级联转化。不饱和二醇46和48的氧化裂解 还描述了衍生自单环前体的衍生物，其用作确定是否可将任何不饱和1,2-二醇视为底物的模板。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.097
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (3aR,5S,6S)-3a-Methyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-indene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的功能性紫杉南宁C同型手环C环系统的实用途径

  摘要：

  制备同手性的7-正紫杉烷类C环骨架，用于A + C方法合成低氧合模式的类紫杉醇，其环外烯烃在C（4）–（20）处，在C（14）处进行氧合），进行了说明。已围绕目标11和15设计了与3的制备相关的逆合成分析，可以通过官能团处理从已知的以中等ee（约70％）获得的氢化茚酮4开始进行合成。脂肪酶用于对其相应的乙酰氧基烯酮进行清洁且高收率的皂化反应，而所得酰基辅酶的化学拆分可直接获得非对映体纯净的物质。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00549-3