3-(naphthalen-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1198215-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-yl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1198215-04-1
• 化学式: C₂₅H₂₀O
• 分子量: 336.433
• InChiKey: VVQJQDMDWBRYHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(phenyl)methyl (1-phenylvinyl) carbonate 在 Pd(dmdba)₂ 、 2-二叔丁基磷-2-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到3-(naphthalen-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐的立体特异性脱羧苯甲酸酯化：发展和机制的见解。

  摘要：

  已经开发了由烯丙基碳酸酯与衍生自仲苄醇的二芳基甲基亲电子试剂的钯催化的脱羧偶联。该方法允许通过有效且高度立体定向的偶联产生多种β-二芳基酮。另外，对偶联的详细机理研究表明该反应是分子内脱羧偶联的罕见例子，其进行时反应物之间没有交叉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00169

文献信息

• 9-(Diphenylphosphino)anthracene-based phosphapalladacycle catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to electron-deficient alkenes
  作者：Minori Shimizu、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152257

  日期：2020.8

  9-(Diphenylphosphino)anthracene-based phosphapalladacycle catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to electron-deficient alkenes such asα,β-unsaturated ketones, esters, nitrile and nitroalkenes gave corresponding β-arylated alkanes in good yields and achieved TON up to 700.

  9-（二苯基膦基）蒽基的磷环戊四环催化将芳基硼酸共轭加成到缺电子的烯烃上，例如α，β-不饱和酮，酯，腈和硝基烯烃，以良好的收率得到了相应的β-芳基烷烃，TON达到700。
• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• Uncatalyzed conjugate addition of organozinc halides to enones in DME: a combined experimental/computational study on the role of the solvent and the reaction mechanism
  作者：Gianluca Casotti、Gianluca Ciancaleoni、Filippo Lipparini、Chiara Nieri、Anna Iuliano

  DOI：10.1039/c9sc04820k

  日期：——

  calculations, prompted by the experimental aggregation study, revealed an unexpected reaction mechanism, where the coordinating capabilities of DME stabilize a transition state involving two organozinc moieties, lowering the activation energy of the reaction with respect to that seen for THF, enough to explain the fast and quantitative reactions observed experimentally and the different behaviors of

  如果使用 DME 代替 THF 作为溶剂，则在 LiCl 存在下通过将锌直接插入有机卤化物中制备的芳基卤化锌和烷基卤化锌均以优异的收率与非烯醇化不饱和酮发生共轭加成反应。扩散核磁共振测量表明，在合成过程中使用的实验条件下，该物质经历了相当大的聚集，但在两种溶剂之间没有发现实质性差异。由实验聚集研究推动的密度泛函理论计算揭示了一种意想不到的反应机制，其中 DME 的配位能力稳定了涉及两个有机锌部分的过渡态，相对于 THF，降低了反应的活化能，
• Direct functionalization of benzylic C–Hs with vinyl acetates via Fe-catalysis
  作者：Chun-Xiao Song、Gui-Xin Cai、Thomas R. Farrell、Zhong-Ping Jiang、Hu Li、Liang-Bing Gan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/b911031c

  日期：——

  Direct cross-coupling to construct sp3 C–sp3C bonds viaFe-catalyzed benzylic C–H activation with 1-aryl vinyl acetate was developed.

  通过铁催化的苄位C-H活化与1-芳基乙烯基乙酸酯的直接交叉偶联，实现了构建sp3 C–sp3C键。
• Photocatalytic decarboxylative coupling between α-oxocarboxylicacids and alkenes
  作者：Ziyue Chen、Fangling Lu、Feng Yuan、Juanjuan Sun、Linyu Du、Zhen Li、Meng Gao、Renyi Shi、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-019-9616-8

  日期：2019.11

  in running decarboxylation to construct ketone derivatives. In this article, we have developed a photocatalytic decarboxylative cross-coupling of α-oxocarboxylicacids and olefins to the synthesis of diverse aryl ketones. Various alkenes and α-oxocarboxylicacids were compatible, generating the desired products in up to 90% yield. Preliminary mechanism studies suggest that a free radical pathway is involved

  实现广泛的有机酸衍生化的光催化脱羧交叉偶联已成为有机合成中的热门话题。作为特殊的酸，α-氧代羧酸显示出进行脱羧反应以构建酮衍生物的巨大潜力。在本文中，我们开发了α-氧代羧酸和烯烃的光催化脱羧交叉偶联反应，以合成各种芳基酮。各种烯烃和α-氧代羧酸相容，可以以高达90％的收率生成所需的产物。初步的机理研究表明该过程涉及自由基途径。