(S)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1306740-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1S)-1-phenylbut-3-ynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1306740-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: PDCBHFABOMQTSJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 甲烷磺酸 、 tris(p-trifluoromethylphenyl)phosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 lithium 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2S)-1-甲基-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  金催化手性同炔丙基酰胺的氧化环化：对映体富集的γ-内酰胺的合成

  摘要：

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。

  DOI：

  10.1021/jo400127x
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-4-methyl-N-(1-phenylbut-3-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  立体定义的 N,O-缩醛：Pd 催化的同炔丙胺合成及其在 2,6-取代哌啶的灵活合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种概念上新的合成策略，该策略利用不稳定的无环 N,O-缩醛的立体化学信息。该策略的关键，N,O-缩醛的化学和立体选择性合成，是通过 Pd 催化将磺酰基保护的高炔丙胺加成到烷氧基丙二烯上来实现的。以这种方式生成的 N,O-缩醛与 Au 催化的环异构化相结合，以提供具有立体化学灵活性的 2,6-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1021/ja2116298

文献信息

• Stereospecific Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Formed by Hydroamination Cyclization–Hydroalkoxylation of Homopropargylic Sulfonamides in HFIP
  作者：Weilin Wang、Xiaohui Cao、Weiguo Xiao、Xiaoyu Shi、Xiaodan Zuo、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00403

  日期：2020.6.5

  5-cis-disubstituted pyrrolidines with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to >99% ee). The overall reaction constitutes a formal 1,1-bifunctionalization of terminal alkynes, which has hitherto been reported only rarely. Additionally, this method provides efficient access to pharmaceutical intermediate and to carry out postmodification of natural products.

  我们报道了通过可分离的N，O-乙缩醛中间体从均丙基磺酰胺和亲核试剂中官能化的吡咯烷的新型两步立体选择性合成。该反应具有温和的条件和良好的底物范围。另外，使用六氟异丙醇作为溶剂，添加剂，弱亲核试剂和良好的离去基团，对于该方法的成功至关重要。此外，手性均丙基磺酰胺的反应仅产生2，5-顺式具有高非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的双取代吡咯烷。总体反应构成了末端炔烃的正式1，1-双官能团化，迄今很少报道。另外，该方法提供了对药物中间体的有效访问以及对天然产物进行后改性的方法。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization and Dimerization of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Yong-Fei Yu、Chao Shu、Cang-Hai Shen、Tian-Yi Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201301058

  日期：2013.12

  A reaction built for two: A novel gold‐catalyzed tandem cycloisomerization/dimerization of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed. The reaction provides ready access to functionalized pyrrolidines in mostly good to excellent yields. Notably, excellent diastereoselectivities (>50:1) were also achieved in all cases.

  为两个目标建立的反应：开发了一种新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化/二聚体。该反应提供了容易获得的官能化吡咯烷类化合物，收率大多良好至极佳。值得注意的是，在所有情况下，均获得了出色的非对映选择性（> 50：1）。
• Stereodivergent Synthesis of N‐Heterocycles by Catalyst‐Controlled, Activity‐Directed Tandem Annulation of Diazo Compounds with Amino Alkynes
  作者：Kai Liu、Chenghao Zhu、Junxiang Min、Shiyong Peng、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201507122

  日期：2015.10.26

  A stereodivergent synthesis of five‐membered N‐heterocycles, such as 2,3‐dihydropyrroles, and 2‐methylene and 3‐methylene pyrrolidines, has been developed through a tandem annulation of amino alkynes with diazo compounds and involves the trapping of in situ formed intermediates. Mechanistic investigations indicate that the copper‐catalyzed tandem annulations proceed by allenoate formation and subsequent

  通过氨基重氮与重氮化合物的串联环化反应，已开发出五元N-杂环（例如2,3-二氢吡咯，2-亚甲基和3-亚甲基吡咯烷）的立体发散合成物，并且涉及到原位形成的捕集中间体。机理研究表明，铜催化的串联环化过程是通过脲基甲酸酯的形成和随后的分子内加氢胺化来进行的。相反，铑催化的协议有卡宾插入到N个 H键和随后Conia烯环化。
• Gold-catalyzed intermolecular oxidation of chiral homopropargyl sulfonamides: a reliable access to enantioenriched pyrrolidin-3-ones
  作者：Chao Shu、Long Li、Yong-Fei Yu、Shuang Jiang、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c3cc49238a

  日期：——

  A gold-catalyzed intermolecular oxidation of chiral homopropargyl sulfonamides has been developed, which provides a reliable access to synthetically useful chiral pyrrolidin-3-ones with excellent ee, by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. This methodology has also been used in the facile synthesis of natural product (-)-irniine. The use of readily available starting

  已经开发了一种金催化的手性高炔丙基磺酰胺的分子间氧化方法，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可可靠地获得具有出色ee的合成有用的手性吡咯烷-3-酮。该方法也已用于天然产物（-）-鸟氨酸的简便合成中。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，简单的方法以及该反应的温和性质使其成为合成对映体富集的吡咯烷-3-酮的可行选择。
• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization-Halogenation of Chiral Homopropargyl Sulfonamides
  作者：Chao Shu、Long Li、Cang-Hai Shen、Peng-Peng Ruan、Chao-Yue Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/chem.201503891

  日期：2016.2.12

  Two new gold‐catalyzed tandem cycloisomerization–halogenation reactions of chiral homopropargyl sulfonamides have been developed. Various enantioenriched 3,3‐diiodopyrrolidin‐2‐ols and 3‐fluoropyrrolidin‐2‐ols were obtained in moderate‐to‐good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity.

  已经开发了两个新的手性高炔丙基磺酰胺的金催化串联环异构化-卤化反应。以中等至良好的收率获得了各种对映体富集的3,3-二碘吡咯烷醇-2-醇和3-氟吡咯烷酮-2-醇，具有出色的对映异构和非对映选择性。