(2S)-1-甲基-2-苯基吡咯烷 | 938-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S)-1-甲基-2-苯基吡咯烷
• 英文名称: (S)-(-)-1-methyl-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: (S)-(-)-N-methyl-2-phenylpyrrolidine；(S)-1-methyl-2-phenylpyrrolidine；(S)-N-methyl-2-phenylpyrrolidine；(-)-nicotine；S-MPP；(2S)-1-Methyl-2-phenylpyrrolidine
• CAS: 938-36-3；2512-64-3；58166-84-0；58166-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: RUJFIXHHAWJMRM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-甲基-2-苯基吡咯烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以140 mg的产率得到S-MPP
  参考文献：
  名称：

  Nicotinic pharmacophore: The pyridine N of nicotine and carbonyl of acetylcholine hydrogen bond across a subunit interface to a backbone NH

  摘要：

  对于尼古丁受体激动剂的药效团模型已经提出了四十年。这些模型的核心是存在一个阳离子氮和一个氢键受体。现在已经被确认，这个阳离子中心与一个保守的色氨酸进行重要的阳离子-π相互作用，但对于所提出的氢键受体的供体的识别更具挑战性。尼古丁与乙酰胆碱结合蛋白结合的结构预测，药效团的第二个组分的结合伴侣是一个水分子，它还与受体的互补亚基的骨架进行氢键作用。在这里，我们利用非天然氨基酸突变结合激动剂类似物来检验在与尼古丁成瘾相关性最强的α4β2神经元nAChR中，这种氢键是否在功能上具有重要意义。我们发现尼古丁、乙酰胆碱、卡巴胆碱和埃皮巴地定等激动剂存在与氢键的证据。这些数据代表了一个完整的尼古丁药效团，并为设计有选择性靶向这些受体的新治疗药物提供了见解。

  DOI：

  10.1073/pnas.1007140107
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-2-phenyl-Δ²-pyrrolin 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₃H₃₂NO₂P 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2S)-1-甲基-2-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  环烯胺的铱催化不对称氢化

  摘要：

  已经开发出第一个高度对映选择性的铱催化的环状烯胺氢化。这一新反应为合成包括天然产物crispine A在内的光学活性环状叔胺提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja808358r

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Chiral Homopropargyl Amides: Synthesis of Enantioenriched γ-Lactams
  作者：Chao Shu、Meng-Qi Liu、Shan-Shan Wang、Long Li、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/jo400127x

  日期：2013.4.5

  A gold-catalyzed tandem cycloisomerization/oxidation of homopropargyl amides has been developed, which provides ready access to synthetically useful chiral γ-lactams with excellent ee by combining the chiral tert-butylsulfinimine chemistry and gold catalysis. The utility of this methodology has also been demonstrated in the synthesis of biologically active compound S-MPP and natural product (−)-bgugaine

  已开发了金催化的高炔丙基酰胺的串联环异构化/氧化反应，通过结合手性叔丁基亚磺酰亚胺化学和金催化作用，可以方便地获得具有出色ee的合成有用的手性γ-内酰胺。这种方法的实用性也已在生物活性化合物S -MPP和天然产物（-）-古吉甘碱的合成中得到证明。使用容易获得的起始原料，简单的步骤以及温和的反应条件是该方法的其他重要特征。
• Stereoselectivity and Structural Characterization of an Imine Reductase (IRED) from <i>Amycolatopsis orientalis</i>
  作者：Godwin A. Aleku、Henry Man、Scott P. France、Friedemann Leipold、Shahed Hussain、Laura Toca-Gonzalez、Rebecca Marchington、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00782

  日期：2016.6.3

  The imine reductase AoIRED from Amycolatopsis orientalis (Uniprot R4SNK4) catalyzes the NADPH-dependent reduction of a wide range of prochiral imines and iminium ions, predominantly with (S)-selectivity and with ee’s of up to >99%. AoIRED displays up to 100-fold greater catalytic efficiency for 2-methyl-1-pyrroline (2MPN) compared to other IREDs, such as the enzyme from Streptomyces sp. GF3546, which

  来自东方扁豆的亚胺还原酶Ao IRED（Uniprot R4SNK4）催化NADPH依赖性的一系列前手性亚胺和亚胺离子的还原，主要具有（S）选择性和ee高达99％以上。敖相对于其他的IRED，例如从酶为2-甲基-1-吡咯啉（2MPN）IRED显示高达100倍以上的催化效率链霉菌属。GF3546也具有（S）选择性，因此，Ao IRED是制备合成的有趣候选物。oIRED表现出不同寻常的催化性能，在结构相似的底物之间观察到立体选择性的转化，并且在1-甲基-3,4-二氢异喹啉的情况下，对于同一底物，取决于纯化后酶的年龄。Ao IRED的结构已在“开放”载脂蛋白中确定-形式，揭示规范的二聚体IRED折叠，其中在参与单体的N-和C-末端结构域之间形成活性位点。与NADPH的共结晶产生了与辅因子复合的“封闭”形式，其中域的相对封闭以及相关的环运动导致活性位点小得多。还可以通过与NADPH和1-甲基-1,2
• Hapten-carrier conjugates for use in drug abuse therapy and methods for preparation of same
  申请人：Swain Philip A.

  公开号：US20100068222A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Hapten-carrier conjugates capable of eliciting anti-hapten antibodies in vivo by administering, in a therapeutic composition, are disclosed. Methods of preparing said conjugates and therapeutic compositions are also disclosed. Where the hapten is a drug of abuse, a therapeutic composition containing the hapten-carrier conjugate is particularly useful in the treatment of drug addiction, more particularly, cocaine addiction. Passive immunization using antibodies raised against conjugates of the instant invention is also disclosed. The therapeutic composition is suitable for co-therapy with other conventional drugs.

  本发明揭示了能够通过在治疗组合物中给予而在体内引起抗卟胶原抗体的卟胶原载体共轭物。本发明还揭示了制备该共轭物和治疗组合物的方法。当卟胶原是一种药物滥用物时，含有卟胶原载体共轭物的治疗组合物在治疗药物成瘾，更特别地，在可卡因成瘾的治疗中特别有用。本发明还揭示了使用针对本发明共轭物所提高的抗体进行被动免疫的方法。该治疗组合物适用于与其他传统药物联合治疗。
• Hapten-carrier conjugates for use in drug-abuse therapy and methods for preparation of same
  申请人：Swain Philip A.

  公开号：US20100105672A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Hapten-carrier conjugates capable of eliciting anti-hapten antibodies in vivo by administering, in a therapeutic composition, are disclosed. Methods of preparing said conjugates and therapeutic compositions are also disclosed. Where the hapten is a drug of abuse, a therapeutic composition containing the hapten-carrier conjugate is particularly useful in the treatment of drug addiction, more particularly, cocaine addiction. Passive immunization using antibodies raised against conjugates of the instant invention is also disclosed. The therapeutic composition is suitable for co-therapy with other conventional drugs.

  本发明公开了能够通过在治疗组合物中给予而诱导体内抗半抗原抗体的半抗原-载体结合物。本发明还公开了制备该结合物和治疗组合物的方法。当半抗原是药物成瘾时，含有半抗原-载体结合物的治疗组合物在治疗药物成瘾，尤其是可卡因成瘾方面特别有用。本发明还公开了使用针对本发明结合物所提升的抗体进行被动免疫的方法。该治疗组合物适用于与其他常规药物联合治疗。
• HAPTEN-CARRIER CONJUGATES FOR USE IN DRUG-ABUSE THERAPY AND METHODS FOR PREPARATION OF SAME
  申请人：Swain Philip A.

  公开号：US20100209449A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Hapten-carrier conjugates capable of eliciting anti-hapten antibodies in vivo by administering, in a therapeutic composition, are disclosed. Methods of preparing said conjugates and therapeutic compositions are also disclosed. Where the hapten is a drug of abuse, a therapeutic composition containing the hapten-carrier conjugate is particularly useful in the treatment of drug addiction, more particularly, cocaine addiction. Passive immunization using antibodies raised against conjugates of the instant invention is also disclosed. The therapeutic composition is suitable for co-therapy with other conventional drugs.

  本发明揭示了能够通过在治疗组合物中给予而在体内引发抗卟胶原抗体的卟胶原载体共轭物。本发明还揭示了制备该共轭物和治疗组合物的方法。当卟胶原是药物滥用时，含有卟胶原载体共轭物的治疗组合物在治疗药物成瘾，特别是可卡因成瘾方面特别有用。本发明还揭示了使用针对本发明共轭物所产生的抗体进行被动免疫的方法。该治疗组合物适用于与其他传统药物联合治疗。