Z-L-Phe-L-Val-O-t-Bu | 14470-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Phe-L-Val-O-t-Bu
• 英文别名: Z-Phe-Val-OtBu；Z-Phe-Val-OBu^t；tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 14470-31-6
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: FZFAENYSKTYNIO-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Phe-L-Val-O-t-Bu 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-(N-((苯甲酰氧基)羰基)-L-苯丙氨酰)-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过球磨对肽片段进行无差向异构化 C 端激活

  摘要：

  通过在 C 端含有高度差向异构化和/或高度受阻氨基酸的肽片段的机械化学偶联，以高产率和（如果有的话）非常低的差向异构化产生肽。球磨被清楚地确定为获得这种结果的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03209
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Z-L-Phe-L-Val-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Wuensch,E.; Wendlberger,G., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 160 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled [¹¹ C]Alkylation of N-Terminal Glycine Schiff Bases To Obtain Dipeptides
  作者：Ulrike Filp、Aleksandra Pekošak、Alex J. Poot、Albert D. Windhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201701129

  日期：2017.10.10

  stereoselective radiochemical [11C]alkylation to obtain functionalized dipeptides. We herein report a broadly applicable procedure for the asymmetric [11C]alkylation of dipeptides to give labeled N-terminal peptides by using different [11C]alkyl halides. Contended stereoselectivities of the reactions were observed by using 11C-labeled alkyl halides, [11C]methyl iodide and [11C]benzyl iodide, and diastereomeric

  使用各种季铵盐作为手性相转移催化剂可以进行有效的立体选择性放射化学 [11C] 烷基化，以获得功能化的二肽。我们在此报告了一种广泛适用的程序，用于二肽的不对称 [11C] 烷基化，通过使用不同的 [11C] 烷基卤化物得到标记的 N 端肽。通过使用 11C 标记的烷基卤化物、[11C] 甲基碘和 [11C] 苄基碘，观察到反应的立体选择性，并分别实现了 95:5 和 90:10 的不同专用催化剂的非对映体比例。因此，对映体富集化合物的直接合成应该在基于肽的放射性药物开发和正电子发射断层扫描成像中发挥重要作用。
• An extensive survey by the use of high performance liquid chromatography on racemization during the coupling of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-valine with L-proline tert-butyl ester.
  作者：SHOJI TAKUMA、YASUMASA HAMADA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.30.3147

  日期：——

  The extent of racemization and the coupling efficiency during the coupling of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-valine with L-proline tert-butyl ester were conveniently and rapidly determined by the use of high performance liquid chromatography with high accuracy. An extensive examination of various known coupling methods revealed that the coupling methods using diphenyl phosphorazidate (DPPA) and, especially, diethyl phosphorocyanidate (DEPC) afforded the best results. Reported results using DPPA and DEPC as peptide coupling reagents are also summarized (Table I).

  通过使用高精度的高效液相色谱法，可以方便快捷地确定苄氧羰基-L-苯丙氨酰-L-缬氨酸与L-脯氨酰叔丁酯偶联时的消旋化程度和耦合效率。对各种已知的耦合方法进行了广泛的研究，结果表明，使用二苯基膦酰叠氮（DPPA）和尤其二乙基膦酰氰化物（DEPC）的耦合方法效果最佳。此外，还总结了将DPPA和DEPC作为肽耦合试剂的报告结果（见表I）。
• Rapid, one-pot synthesis of urethane-protected tripeptides
  作者：Yun-Fei Zhu、William D. Fuller

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02391-n

  日期：1995.2

  Urethane-protected tripeptides are synthesized in solution, without isolation or purification of intermediates, using urethane-protected N-carboxyanhydrides as coupling reagents and hydrogenation for removal of N-protection.

  氨基甲酸酯保护的三肽是在溶液中合成的，无需分离或纯化中间体，使用氨基甲酸酯保护的N-羧基酸酐作为偶联剂并进行氢化以去除N-保护。
• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XVII. The Synthesis of Peptides Containing<i>N</i>-Carboxymethyl Amino Acids. II
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin’ichi Hiramatsu、Yasuhiro Tsuboi、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1246/bcsj.58.1976

  日期：1985.7

  made up of three usual amino acid residues and one N-carboxymethyl (Cm-) amino acid residue. The application of vacuum distillation made the isolation of a Cm-amino acid diester more convenient and efficient compared with the chromatographic methods which had been used previously. The efficiency of peptide bond formation at the imino group of a Cm-amino acid by the acid chloride method was remarkably

  研究了由3个常用氨基酸残基和1个N-羧甲基(Cm-)氨基酸残基组成的4种四肽的合成路线。与以前使用的色谱方法相比，真空蒸馏的应用使 Cm-氨基酸二酯的分离更加方便和有效。在合适的反应条件下，酰氯法在Cm-氨基酸的亚氨基上形成肽键的效率得到显着提高。在C末端位置含有Cm-氨基酸的肽的肽链延伸中，偶联效率通常比仅由通常氨基酸残基组成的相应肽的情况差，并且取决于在耦合方法上非常重要，
• Sokotowska,T.; Biernat,J.F., Roczniki Chemii, 1966, vol. 40, p. 1665 - 1673
  作者：Sokotowska,T.、Biernat,J.F.

  DOI：——

  日期：——