(5-Methylsulfanyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-p-tolyl-methanone | 116991-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-Methylsulfanyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-p-tolyl-methanone
• 英文别名: (4-methylphenyl)-(5-methylsulfanyl-2H-triazol-4-yl)methanone
• CAS: 116991-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: FFHWHQHZNYPQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(5-Methylsulfanyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-p-tolyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of Sodium Azide to Polarized KeteneS,S- andS,N-Acetals: Synthesis of Novel Substituted Triazole and Tetrazole Derivatives

  摘要：

  芳基乙烯二硫代乙醛 1a-e 与叠氮化钠发生热[3+2]环加成反应，生成新型 4-芳酰基-5-甲硫基-1H-1,2,3-三唑 3a-e。由伯胺衍生的相应 S,N-缩醛 5a-m 与叠氮化钠通过不同的途径（包括最初形成的咪唑酰叠氮化物中间体的环化）发生反应，以良好的产率得到新型 1,5-二取代四氮唑 7a-m。然而，从丙二腈中得到的 S,N-缩醛 5n 会与其中一个腈基发生环化反应，生成四氮唑 8。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27604