3-benzoyl-4,6-diphenylpyridin-2(1H)-one | 37648-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-4,6-diphenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-4,6-diphenyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 37648-93-4
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₂
• 分子量: 351.404
• InChiKey: INJLVQIQVQYEHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4,6-diphenylpyridin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(2-chloro-4,6-diphenylpyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶作为代谢型谷氨酸受体5正变构调节剂的开发。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体5（mGluR5的）是用于治疗精神分裂症的有吸引力的靶点，因为它在与所述关联调节谷氨酸能信号传导作用Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）。我们描述了1 H-吡唑并[3,4- b吡啶及其作为mGluR5阳性变构调节剂（PAM）的用途，无固有的激动剂活性。简便易行的合成路线提供了结构上多样化的类似物集合的途径，这些类似物既不包含芳基-乙炔基-芳基也不包含芳基-亚甲氧基-芳基元素，这是文献中描述的主要结构基序。结合研究表明，我们新化学型的成员在MPEP和CPPHA mGluR5变构位点不参与受体。SAR研究在第一个非MPEP位点PAM 1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶31（BMT-145027）达到高潮，以提高临床前啮齿动物学习和记忆模型的认知度。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00292
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(benzoylmethylene)-4,4-dimethyl-oxazolidine 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3-benzoyl-4,6-diphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-酰基甲基-2-恶唑啉合成。I. 2-酰基甲基-2-恶唑啉与α,β-炔酮的迈克尔加成反应合成3-酰基-2-吡啶酮

  摘要：

  2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉的钠盐与α,β-炔酮在乙醇中反应生成迈克尔加合物，该加合物很容易转化为4,6-二取代的3-酰基-1-( 2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-吡啶酮通过硅胶。使用盐酸以良好的收率进行吡啶酮的 N-脱烷基化。使用氢氧化钾进行吡啶酮的脱酰化。用碱或硅胶对吡啶酮进行温和处理，通过分子内迈克尔加成得到 7-oxa-1-azabicyclo[4.3.0]non-3-en-2-one 衍生物。2-苯甲酰基-2-恶唑啉与二苯丙酮的类似反应得到相应的 1-(2-羟乙基)-2-吡啶酮衍生物，其对这些 1-脱烷基化、3-脱酰基化和分子内加成反应呈惰性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2781

文献信息

• SHIBUYA I., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 4, 1235-1236
  作者：SHIBUYA I.

  DOI：——

  日期：——
• SHIBUYA I.; KURABAYASHI M., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 1, 73-76
  作者：SHIBUYA I.、 KURABAYASHI M.

  DOI：——

  日期：——