2-Cyanamido-7,8-dihydro-3H,5H-imidazo(4,5-g)quinolin-6-one | 141311-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyanamido-7,8-dihydro-3H,5H-imidazo(4,5-g)quinolin-6-one
• 英文别名: (6-Oxo-1,5,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-g]quinolin-2-yl)cyanamide
• CAS: 141311-95-7
• 化学式: C₁₁H₉N₅O
• 分子量: 227.225
• InChiKey: ZEVHQXVAKNTPRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

文献信息

• Neue Pyrrolobenzimidazole, Imidazobenzoxazinone und Imidazochinolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung sowie die Verbindungen enthaltende Zubereitungen
  申请人：Beiersdorf-Lilly GmbH

  公开号：EP0473963A1

  公开（公告）日：1992-03-11

  Verbindungen der Formel I in der X die Bedeutung Xa, Xal, Xb oder Xc haben kann, und in der im Fall a), in dem X die Bedeutung Xa hat, Xa die Methylengruppe -CH2- bedeutet, und R1 die Bedeutung R1a hat und R1a Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl oder C3-7-Cycloalkyl ist und R2 die Bedeutung R2a hat und R2a Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl oder C1-6-Hydroxyalkyl bedeutet, wobei R1a und R2a gleich oder verschieden sein können, oder R1a und R2a zusammen mit dem von ihnen eingeschlossenen Kohlenstoffatom C3-7-Spiroalkyl bedeuten, R3 Wasserstoff oder C1 -6-Alkyl bedeutet, R4 die Bedeutung R4a hat und R4a die Cyanaminogruppe, die 4-Difluormethoxy-3-pyridylgruppe oder eine C1 -2-Nitroalkylgruppe ist und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, und in der im Fall a1), in dem X die Bedeutung Xal hat, Xal zusammen mit Ri, das in diesem Fall die Bedeutung R1al hat, die Gruppe -CH bedeutet und R2 die Bedeutung R2al hat und R2al Wasserstoff oder C1 -6-Alkyl ist, R3 Wasserstoff oder C1-6-Alkyl bedeutet, R4 die Bedeutung R4al hat und R4al die Cyanaminogruppe, die 4-Difluormethoxy-3-pyridylgruppe, eine C1-2-Nitroalkylgruppe, Wasserstoff, die Hydroxygruppe, eine Mercapto-, Ci-6-Alkylmercapto-, eine Amino-, Pyridylcarbonylamino-, Ci-6-Alkylcarbonylamino-, eine C1-6-Alkyl-, C3-7-Cycloalkyl-, C2-6-Alkenyl-, C3-7-Cycloalkenyl-, C2-6-Alkinyl-, C1 -6-Halogenalkylgruppe oder einen Phenylring der allgemeinen Formel II bedeutet, wobei Rs, R6, R7 gleich oder verschieden sein können und jeweils Wasserstoff, eine C1-6-Alkansulfonyloxy-, Trifluormethansulfonyloxy-, C1-6-Alkansulfonylamino-, Trifluormethansulfonylamino-, N-C1 -6-Alkyl-C, -6-alkylsulfonylamino-, N-C1 -6-Alkyltrifluormethansulfonylamino-, C1 -6-Alkylsulfenylmethyl-, C1-6-Alkylsulfinylmethyl- oder C1-6-Alkylsulfonylmethylgruppe, eine durch eine Hydroxy-, Ci-6-Alkoxy-, Amino-, C1-6-Alkylamino- oder C2-12-Dialkylaminogruppe substituierte Carbonylgruppe, eine durch eine Amino-, Ci-6-Alkylamino-, C2-12-Dialkylamino- oder cyclische Iminogruppe substituierte Sulfonylgruppe, wobei eine Methylengruppe in 4-Stellung durch ein Schwefel- oder Sauerstoffatom ersetzt sein kann, eine C1-6-Alkylcarbonylamino-, Aminocarbonylamino- oder C1-6-Alkylaminocarbonylaminogruppe, eine C1-6-Alkylmercapto-, C1-6-Alkylsulfinyl- oder C1-6-Alkylsulfonylgruppe, eine Nitro-, Halogen-, Amino-, Hydroxy-, Ci-6-Alkyl-, Ci-6-Alkoxy-, Ci-6-Alkenyloxy-, Ci-6-Alkinyloxy-, Cyan-Ci-6-alkyloxy-, Carboxy-Ci-6-alkoxy, C1-6-Alkoxycarbonyl-C1-6-alkyloxy-, C2-12-Dialkylamino-, 1-lmidazolyl-, Trifluormethyl- oder Cyangruppe sein können, oder R4al einen Naphthylrest bedeutet oder R4al einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Fünfring mit 1-4 Heteroatomen oder einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Sechsring mit 1-5 Heteroatomen darstellt, wobei die Heteroatome gleich oder verschieden sein können und Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff bedeuten und gewünschtenfalls an einem oder mehreren Stickstoffatomen ein Sauerstoffatom tragen können, und die Fünf-oder Sechsringe gegebenenfalls durch eine oder mehrere Ci-6-Alkyl-, C1-6-Alkoxy-, C1-6-Alkylmercapto-, Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Halogen- oder Cyangruppen substituiert oder mit einem Phenylring zu einem Bicyclus kondensiert sein können und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, und in der im Fall b), in dem X die Bedeutung Xb hat, Xb Sauerstoff bedeutet und R1 die Bedeutung R1b und R2 die Bedeutung R2b hat und R1b und R2b, die gleich oder verschieden sein können, jeweils für Wasserstoff oder C1-6-Alkyl stehen, R3 Wasserstoff oder C1-6-Alkyl bedeutet, R4 die Bedeutung R4b hat und R4b die Cyanaminogruppe, die 4-Difluormethoxy-3-pyridylgruppe oder eine C1 -2-Nitroalkylgruppe ist und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, und in der im Fall c), in dem X die Bedeutung Xc hat, Xc eine Bindung bedeutet und R1 die Bedeutung R1c hat und R1c Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl oder C3-7-Cycloalkyl ist und R2 die Bedeutung R2c hat und R2c Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl oder C1-6-Hydroxyalkyl bedeutet, wobei R1c und R2c gleich oder verschieden sein können, oder R1c und R2c zusammen mit dem von ihnen eingeschlossenen Kohlenstoffatom C3-7-Spiroalkyl bedeuten, R3 Wasserstoff oder C1-6-Alkyl bedeutet, R4 die Bedeutung R4c hat und R4c die Cyanaminogruppe, die 4-Difluormethoxy-3-pyridylgruppe oder eine C1 -2-Nitroalkylgruppe ist und Z Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, sowie deren Salze und Säureadditionssalze, Tautomere und optische Isomere sind PDE-III- und PDE-IV-Hemmstoffe.

  式 I 的化合物 中 X 可以具有 Xa、Xal、Xb 或 Xc 的含义，其中，在 a) 其中 X 具有 Xa 的含义、 Xa 表示亚甲基-CH2-，以及 R1 具有 R1a 的含义，且 R1a 是氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基或 C3-7- 环烷基，以及 R2 具有以下含义 R2a 是氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基或 C1-6- 羟基烷基，其中 R1a 和 R2a 可以相同或不同，或 R1a 和 R2a 与它们所包含的碳原子一起表示 C3-7 螺烷基、 R3 表示氢或 C1 -6- 烷基、 R4 表示 R4a 和 R4a 是氰基氨基、4-二氟甲氧基-3-吡啶基或 C1 -2-硝基烷基，以及 Z 是氧或硫、 在下列情况中 a1) 其中 X 具有 Xal 的含义、 Xal 与 Ri（在此情况下 Ri 的含义是 R1al 表示基团 -CH 和 R2 具有 R2al 的含义，且 R2al 是氢或 C1 -6- 烷基、 R3 是氢或 C1 -6- 烷基、 R4 具有 R4al 的含义，并且 R4al 为氰基氨基、4-二氟甲氧基-3-吡啶基、C1-2-硝基烷基、氢、羟基、巯基、Ci-6-烷基巯基、氨基、吡啶基羰基氨基或 Ci-6-烷基羰基氨基、Ci-6-烷基羰基氨基、C1-6-烷基、C3-7-环烷基、C2-6-烯基、C3-7-环烯基、C2-6-炔基、C1-6-卤代烷基或通式 II 的苯环 其中 Rs、R6、R7 可以相同或不同，各自代表氢、C1-6-烷磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、C1-6-烷磺酰氨基、三氟甲磺酰氨基、N-C1-6-烷基-C、-6-烷磺酰氨基、N-C1-6-烷基三氟甲磺酰氨基、C1 -6-烷基亚磺酰甲基、C1-6-烷基亚磺酰甲基或 C1-6-烷基磺酰基甲基，被羟基、Ci-6-烷氧基、氨基、C1-6-烷基氨基或 C2-12 二烷基氨基取代的羰基，被氨基、Ci-6-烷基氨基、C1-6-烷基氨基或 C2-12 二烷基氨基取代的羰基，被羟基、Ci-6-烷氧基、氨基、C1-6-烷基氨基或 C2-12 二烷基氨基取代的羰基、C1-6-烷基羰基氨基、氨基羰基氨基或 C1-6- 烷基氨基羰基氨基、C1-6-烷基巯基、C1-6-烷基巯基、C1-6-烷基巯基、C1-6-烷基巯基、C1-6-烷基硫基、C1-6-烷基氨基羰基或 C2-12 二烷基氨基或环亚胺基（其中 4 位上的亚甲基可被硫原子或氧原子取代）、硝基、卤素、氨基、羟基、Ci-6-烷基、Ci-6-烷氧基、Ci-6-烯氧基、Ci-6-炔氧基、氰基-Ci-6-烷氧基或 Ci-6-炔氧基、氰基-Ci-6-烷氧基、羧基-Ci-6-烷氧基、C1-6-烷氧基羰基-C1-6-烷氧基、C2-12-二烷基氨基、1-咪唑基、三氟甲基或氰基、 或 R4al 是萘基 或 R4al 代表具有 1-4 个杂原子的饱和或不饱和杂环五元环，或具有 1-5 个杂原子的饱和或不饱和杂环六元环，其中杂原子可以相同或不同，代表氧、硫或氮，如果需要，代表具有 1-4 个杂原子的饱和或不饱和杂环五元环、五元或六元环可任选被一个或多个 Ci-6-烷基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷基巯基、羟基、硝基、氨基、卤素或氰基取代，或与苯环融合形成单车，以及 Z 是氧或硫、 在下列情况下 b) 其中 X 具有 Xb 的含义、 Xb 表示氧 R1 具有 R1b 的含义，R2 具有 R2b 的含义，以及 R1b 和 R2b 可以相同或不同，各自代表氢或 C1-6 烷基、 R3 是氢或 C1-6 烷基、 R4 具有 R4b 的含义，且 R4b 是氰基氨基、4-二氟甲氧基-3-吡啶基或 C1-2-硝基烷基，以及 Z 是氧或硫、 其中在下列情况下 c) 其中 X 为 Xc，Xc 为键，且 R1 具有 R1c 的含义，且 R1c 是氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基或 C3-7- 环烷基，以及 R2 具有 R2c 的含义，且 R2c 是氢、C1-6-烷基、C2-6-烯基或 C1-6- 羟基烷基，其中 R1c 和 R2c 可以相同或不同，或 R1c 和 R2c 与它们所包含的碳原子一起表示 C3-7 螺烷基、 R3 代表氢或 C1-6 烷基、 R4 具有 R4c 的含义，并且 R4c 是氰基氨基、4-二氟甲氧基-3-吡啶基或 C1-2-硝基烷基，以及 Z 是氧或硫、 以及它们的盐和酸加成盐、同分异构体和光学异构体是 PDE-III 和 PDE-IV 抑制剂。
• US5212186A
  申请人：——

  公开号：US5212186A

  公开（公告）日：1993-05-18