(Z)-N-(8-quinolinyl)-13-docosenamide | 1514926-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(8-quinolinyl)-13-docosenamide
• 英文别名: (Z)-N-(quinolin-8-yl)docos-13-enamide
• CAS: 1514926-92-1
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂O
• 分子量: 464.735
• InChiKey: LQYYOGHVVCNOHV-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(8-quinolinyl)-13-docosenamide 在 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-((10Z)-nonadec-10-en-1-yl)-1-(8-quinolyl)azetidinone
  参考文献：
  名称：

  N-喹啉基取代的β-内酰胺类化合物及其药物 组合物和合成方法与应用

  摘要：

  通式（I）所示的N-喹啉基取代的β-内酰胺化合物，式中，R1、R2是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基；R3是H或C1-25的直链或支链的烃基、芳基，或者与R1或R2形成取代或未取代的5～8元环，所述的5～8元环含或不含杂原子，所述的杂原子可以是N、O、S；R4、R5是相互独立的H或C1-12的直链或支链的烃基、芳基、烷氧基、酰氧基或氨基,硝基、磺酸基和卤素，所述的卤素是F、Cl、Br、I。本发明还提供这些化合物的合成方法，含有所述化合物的药物组合物，及所述化合物在β-内酰胺酶抑制剂的药物制备中的应用。

  公开号：

  CN103524486B
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 芥酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-N-(8-quinolinyl)-13-docosenamide
  参考文献：
  名称：

  直链脂肪酸的可控四氘化：合成、应用和对氧化亚油酸代谢的研究

  摘要：

  已经开发了一种用于在 α 和 β 位置精确控制直链脂肪酸的四氘化的简明方案。使用脂肪酸中的四个氘原子以及由此获得的磷脂酰胆碱的诊断峰能够鉴定将衍生自氧化亚油酸羟基十八碳二烯酸 (HODE) 的酰基部分转移到溶血磷脂酰胆碱的酰基转移酶。

  DOI：

  10.1002/anie.202202779

文献信息

• Palladium-Catalyzed Unactivated C(sp³)–H Bond Activation and Intramolecular Amination of Carboxamides: A New Approach to β-Lactams
  作者：Wen-Wu Sun、Pei Cao、Ren-Qiang Mei、Yue Li、Yuan-Liang Ma、Bin Wu

  DOI：10.1021/ol403364k

  日期：2014.1.17

  An efficient method to synthesize the beta-lactams with high regioselectivity via Pd-catalyzed C(sp(3))-H bond activation and intramolecular arnination of simple and readily available aminoquinoline carboxamides was demonstrated. C6F5I plays a significant role in the formation of the C-N bond of the four-membered ring beta-lactams. High yield along with wide substrate scope and functional group tolerance makes this reaction applicable to build natural-product-derived beta-lactams. This method has been applied to the efficient synthesis of the beta-lactamase inhibitor MK-8712.