3-(2-amino-2-oxoethyl)-1-(2-cyanoethyl)-1H-3-imidazolium iodide | 1173929-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-amino-2-oxoethyl)-1-(2-cyanoethyl)-1H-3-imidazolium iodide
• 英文别名: 1-(carbamoylmethyl)-3-(2-cyanoethyl)-3-H-imidazol-1-ium iodide
• CAS: 1173929-42-4
• 化学式: C₈H₁₁N₄O*I
• 分子量: 306.106
• InChiKey: SXTPFSDKOQUKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 N-(2-氰基乙基)咪唑 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到3-(2-amino-2-oxoethyl)-1-(2-cyanoethyl)-1H-3-imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  一些氮杂杂环化合物的微波辅助反应。

  摘要：

  提出了一种在微波辐射下制备五元和六元环二氮杂杂环盐的快速、通用、环境友好和简便的方法。研究了咪唑、嘧啶、哒嗪和酞嗪的N-烷基化反应。微波显着加速了这些N-烷基化反应，反应时间显着减少，反应条件温和，消耗的能量显着降低，溶剂用量显着减少。因此，含氮杂环的微波辅助烷基化可以被认为是环保的。在某些情况下，在 MW 照射下，产率也更高。已经完成了微波与经典条件（液体溶剂）的比较研究。获得了十二种具有潜在实用价值的新二氮杂杂环盐。

  DOI：

  10.3390/molecules14010403

文献信息

• Ultrasound assisted synthesis of imidazolium salts: An efficient way to ionic liquids
  作者：Gheorghita Zbancioc、Ionel I. Mangalagiu、Costel Moldoveanu

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.10.028

  日期：2015.3

  In this study a straightforward and efficient approach concerning synthesis of 1,3-diazole derivatives under ultrasound (US) irradiation as well as under conventional thermal heating (TH) is presented. N-alkylation under US irradiation may be considered environmentally friendly in terms of higher yields, smaller amounts of solvent used and an overall energy efficiency due to a substantial reduction

  在这项研究中，提出了一种简单有效的方法，涉及在超声（US）辐射以及常规热加热（TH）下合成1,3-二唑衍生物。由于反应时间的大幅减少，在更高的收率，更少的溶剂用量和总体能源效率方面，美国辐射下的N-烷基化可被认为对环境无害。进行了超声与常规条件的对比研究。总体而言，事实证明，使用US比使用TH更有效。提出了关于咪唑和苯并咪唑在美国辐射下N1-烷基化反应中不同行为的可能解释。