methyl 2,3-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-β-D-ribo-oct-7-ynofuranoside | 1021954-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-β-D-ribo-oct-7-ynofuranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-4-(but-3-yn-1-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1021954-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: SXOZQQWKRKNQFQ-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-β-D-ribo-oct-7-ynofuranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以45%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-β-D-ribo-oct-6-ynofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Photocyclization of 1,2-Diketones: Application of a 1,3-Acetyl Group Transfer Methodology to Carbohydrates

  摘要：

  Photolysis of 1-glycosyl-2,3-butanodione derivatives using visible light is a mild and selective procedure for the synthesis of chiral 1-hydroxy-1-methyl-5-oxaspiro[3.5]nonan-2-one carbohydrate derivatives. The results strongly suggest that stereocontrol of the cyclization is dependent on conformational and stereoelectronic factors. Further oxidative opening, of the 1-hydroxy-1-methyl-2-cyclobutanone moiety affords new C-ketoside derivatives either in C- and O-glycoside series. This tandem two-step process could be considered to be a stereocontrolled 1,3-transference of an acetyl group, and it can be applied either to pyranose and furanose models.

  DOI：

  10.1021/jo702663w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-heptafuranoside 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-β-D-ribo-oct-7-ynofuranoside
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）的高亲和力炔基双底物抑制剂。

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种使用辅因子S使烟酰胺（NAM）甲基化的代谢酶-腺苷甲硫氨酸（SAM）。NNMT过表达与糖尿病，肥胖症和各种癌症有关。在这项工作中，基于结构的合理设计导致了NNMT的有效和选择性炔基双底物抑制剂的发展。报道的烟酰胺-SAM共轭物（命名为NS1）以炔烃为主要设计元素，其紧密模拟NNMT催化的SAM→NAM甲基转移反应中发现的线性180°过渡态几何形状。NS1分14步合成，是一种高亲和力的亚纳摩尔级NNMT抑制剂。X射线共晶结构和SAR研究表明，炔基连接子具有跨过NNMT的甲基转移通道的能力，具有理想的形状互补性。这项工作中报道的化合物代表了迄今为止报道的最有效和选择性的NNMT抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01238