tert-butyl N-[(3S,4R,6R)-7-amino-4-hydroxy-2,6-dimethyl-7-oxoheptan-3-yl]carbamate | 326500-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,4R,6R)-7-amino-4-hydroxy-2,6-dimethyl-7-oxoheptan-3-yl]carbamate
• CAS: 326500-63-4
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: RHFJHYFLTDOQKT-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,4R,6R)-7-amino-4-hydroxy-2,6-dimethyl-7-oxoheptan-3-yl]carbamate 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,5R,1'S)-5-(1-amino-2-methylpropyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Val-Ala二肽的羟基乙烯等位物5-氨基-4-羟基-2,6-二甲基庚酸的新合成

  摘要：

  由N -Boc L-缬氨酸的甲酯合成了标题化合物的两种立体异构体。最初，氨基酯通过膦酰基酮和Horner-Emmons与乙醛的烯化反应转变为α'-氨基α，β-不饱和酮。用二乙基氰化铝进行烯酮的氢氰化和官能团的转化，得到了被保护为恶唑烷或内酯的羟基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01773-1
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(3S,4R,6R)-7-amino-4-hydroxy-2,6-dimethyl-7-oxoheptan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Val-Ala二肽的羟基乙烯等位物5-氨基-4-羟基-2,6-二甲基庚酸的新合成

  摘要：

  由N -Boc L-缬氨酸的甲酯合成了标题化合物的两种立体异构体。最初，氨基酯通过膦酰基酮和Horner-Emmons与乙醛的烯化反应转变为α'-氨基α，β-不饱和酮。用二乙基氰化铝进行烯酮的氢氰化和官能团的转化，得到了被保护为恶唑烷或内酯的羟基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01773-1

文献信息

• New synthesis of 5-amino-4-hydroxy-2,6-dimethylheptanoic acid, a hydroxyethylene isostere of the Val-Ala dipeptide
  作者：Fabio Benedetti、Paolo Maman、Stefano Norbedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01773-1

  日期：2000.12

  Two stereoisomers of the title compound have been synthesized from the methyl ester of N-Boc L-valine. The aminoester was initially converted into an α′-amino α,β-unsaturated ketone via a phosphonoketone and a Horner–Emmons olefination with acetaldehyde. Hydrocyanation of the enone with diethylaluminium cyanide and functional group conversions gave the hydroxyaminoacids protected as oxazolidines or

  由N -Boc L-缬氨酸的甲酯合成了标题化合物的两种立体异构体。最初，氨基酯通过膦酰基酮和Horner-Emmons与乙醛的烯化反应转变为α'-氨基α，β-不饱和酮。用二乙基氰化铝进行烯酮的氢氰化和官能团的转化，得到了被保护为恶唑烷或内酯的羟基氨基酸。