1-(3',5'-dihydroxybenzyl)-2-formyl-6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydroisoquinoline | 76787-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3',5'-dihydroxybenzyl)-2-formyl-6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydroisoquinoline
• CAS: 76787-05-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: JNJUXWPRGZHEGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-dihydroxybenzyl)-2-formyl-6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5-epoxy-N-methyl-2-(1-phenyltetrazol-5-yloxy)morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-脱氧-7,8-二氢吗啡的全合成。初步沟通

  摘要：

  （±）-3-Desoxy-7，8-dihydromorphin（（±）-1）与3,5-Dihydroxyphenylessigsäure和3-Methoxyphenäthylaminüberelf isolierte Zwischenstufen totalsynthetisiert。AlsSchlüsselverbindungdiente dabei（±）-N -Formyl-2，4-dihydroxymorphinan-6-on （3）。Das darausübermehrere Zwischenstufen erhaltene（±）-3-Desoxy-6，O -didehydro- 7，8-dihydromorphin（= N -Methyl-4，5a-epoxymorphinan-6-on，12），ergab bei der Reduktion mit Lithiumselectr

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630731
• 作为产物：
  描述：

  1-<3',5-bis(benzyloxy)benzyl>-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3',5'-dihydroxybenzyl)-2-formyl-6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-脱氧-7,8-二氢吗啡的全合成。初步沟通

  摘要：

  （±）-3-Desoxy-7，8-dihydromorphin（（±）-1）与3,5-Dihydroxyphenylessigsäure和3-Methoxyphenäthylaminüberelf isolierte Zwischenstufen totalsynthetisiert。AlsSchlüsselverbindungdiente dabei（±）-N -Formyl-2，4-dihydroxymorphinan-6-on （3）。Das darausübermehrere Zwischenstufen erhaltene（±）-3-Desoxy-6，O -didehydro- 7，8-dihydromorphin（= N -Methyl-4，5a-epoxymorphinan-6-on，12），ergab bei der Reduktion mit Lithiumselectr

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630731

文献信息

• Total Synthesis of (±)-3-Deoxy-7,8-dihydromorphine, (±)-4-Methoxy-N-methylmorphinan-6-one and 2,4-Dioxygenated (±)-Congeners
  作者：Fu-Lian Hsu、Kenner C. Rice、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19820650531

  日期：1982.7.28

  A total synthesis of racemic 3-deoxy-7,8-dihydromorphine ((±)-2) and 4-me-thoxy-ALmethylmorphinan-6-one ((±)-3) is described. The key intermediate was 2,4-dihydroxy-N-formylmorphinan-6-one (11), obtained from 3,5-dibenzyloxy-phenylacetic acid (4) in 41.8% overall yield. Bromination of 11, and treatment with aqueous NaOH-solution afforded, after N-deblocking and reductive N-methylation with concomitant

  描述了外消旋的3-脱氧-7,8-二氢吗啡（（±）-2）和4-甲氧基-AL甲基吗啡喃-6-一（（±）-3）的全合成。关键中间体是2,4-二羟基-N-甲酰基吗啡喃-6-一（11），由3,5-二苄氧基-苯乙酸（4）获得，总收率为41.8％。进行11的溴化和N的OH溶液处理，然后进行N脱嵌段和还原性N甲基化，并同时除去芳族结合的Br原子吗啡酮14。消除了HO–C（2）基团14是通过氢解其N-苯基四唑基醚15，得到3-脱氧-6,0-二脱氢-7,8-二氢吗啡（16）。在低温下用L-Selectride还原16可获得高产（±）-2。在更剧烈的还原条件下，醚15直接提供4-羟基-N-甲基吗啡喃6-1 （17）。在17的O-甲基化之后，获得甲基醚（±）-3。4-羟基-2-甲氧基-N-甲基mor-phinan-6-one （28）及其2-羟基-4-甲氧基异构体30的（1：1）混合物svere通过类似于这提供一