DL-Trans-4-ethoxycarbonyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidine | 943349-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-Trans-4-ethoxycarbonyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidine
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 943349-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: CBMKQFLEECGXRA-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzylidenecarbamate 在 [ClAuP(C6F5)3] 、 potassium tert-butylate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 DL-Trans-4-ethoxycarbonyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酯和N - Boc衍生的亚胺之间两个不同的Ag（I）-和Au（I）催化的烯烃化

  摘要：

  众所周知，α-重氮酯和亚胺之间的金属催化反应只能生成氮丙啶衍生物。这项工作报告了分别由Ag（I）和Au（I）催化剂在N -Boc衍生的（Boc =叔-丁氧基羰基）亚胺和α-重氮酯之间进行的两个新的烯烃化反应。我们的机理研究表明，这些新的烯化反应涉及重氮酯对金属/亚胺络合物的最初攻击，以形成曼尼希加成中间体，随后通过Roskamp反应提供α-芳基-β-氨基丙烯酸酯，或形成β-芳基-β -氨基丙烯酸酯通过形成卡宾银而形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02343

文献信息

• Direct Access to <i>N</i>-H-Aziridines from Asymmetric Catalytic Aziridination with Borate Catalysts Derived from Vaulted Binaphthol and Vaulted Biphenanthrol Ligands
  作者：Zhenjie Lu、Yu Zhang、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja069371r

  日期：2007.6.6

  The asymmetric catalytic aziridination reaction (AZ reaction) of N-dianisylmethylimines (N-DAM-imines) with ethyl diazoacetate is developed with chiral catalysts prepared from triphenylborate and both the vaulted binaphthol (VANOL) and vaulted biphenanthrol (VAPOL) ligands. Catalysts derived from both ligands were equally effective in terms of asymmetric induction, but the VANOL catalyst was slightly

  N-二茴香基甲基亚胺 (N-DAM-亚胺) 与重氮乙酸乙酯的不对称催化氮丙啶化反应 (AZ 反应) 是使用由硼酸三苯酯和拱形联萘 (VANOL) 和拱形联苯蒽 (VAPOL) 配体制备的手性催化剂开发的。衍生自两种配体的催化剂在不对称诱导方面同样有效，但 VANOL 催化剂稍快。使用 VANOL 催化剂可实现高达 400 次转换，同时仍保持氮丙啶产物中 > 或 = 90% ee。配体可以以 95% 的收率回收而不会损失光学纯度。使用芳基亚胺观察到极好的不对称诱导，尽管观察到烷基取代的亚胺的诱导稍低，但来自所有亚胺底物的氮丙啶的光学纯度可以提高到> 或 = 99% ee，单晶。开发了在酸性条件下对 N-DAM-氮丙啶脱保护的方法，而不会引起酸促进的开环。使用烷基取代的氮丙啶和芳基取代的氮丙啶均可获得优异的 NH-氮丙啶收率。最后，用 Boc、甲苯磺酰基和 Fmoc 基团实现了 NH-氮丙啶的
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Oxazolidinones by the Thiourea-Catalyzed Aldol Reaction of 2-Isocyanatomalonate Diester
  作者：Shota Sakamoto、Naoya Kazumi、Yusuke Kobayashi、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol502198e

  日期：2014.9.19

  isocyanatomalonate diester with an aldehyde in the presence of a thiourea catalyst. The resulting chiral 4-carboxyl oxazolidinones are the equivalent of β-hydroxy-α-amino acids bearing a tri- or tetrasubstituted carbon center at their α position. With this in mind, this procedure was successfully applied to the first total synthesis of mycestericin C, which was completed in 12 steps and represents one of the shortest

  在硫脲催化剂的存在下，已开发出一种通过异氰酸基丙二酸酯二酯与醛的催化不对称醛醇缩合反应合成手性4-羧基恶唑烷酮的新方法。所得的手性4-羧基恶唑烷酮类相当于在其α位带有三或四取代碳中心的β-羟基-α-氨基酸。考虑到这一点，该方法成功地应用于了Mycestericin C的第一次全合成，该合成过程分12个步骤完成，代表了构建此类天然产物的最短报道序列之一。
• Huth, Andreas; Frost, Elsbeth, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 261 - 266
  作者：Huth, Andreas、Frost, Elsbeth

  DOI：——

  日期：——
• HUTH, A.;FROST, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 2, 261-266
  作者：HUTH, A.、FROST, E.

  DOI：——

  日期：——
• Two Distinct Ag(I)- and Au(I)-Catalyzed Olefinations between α-Diazo Esters and <i>N</i>-Boc-Derived Imines
  作者：Rahul Dadabhau Kardile、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02343

  日期：2019.8.16

  Metal-catalyzed reactions between α-diazo esters and imines were well-known to yield aziridine derivatives exclusively. This work reports two new olefination reactions between N-Boc-derived (Boc = tert-Butyloxycarbonyl) imines and α-diazo esters with Ag(I) and Au(I) catalysts, respectively. Our mechanistic studies reveal that these new olefinations involve an initial attack of diazo esters on metal/imine

  众所周知，α-重氮酯和亚胺之间的金属催化反应只能生成氮丙啶衍生物。这项工作报告了分别由Ag（I）和Au（I）催化剂在N -Boc衍生的（Boc =叔-丁氧基羰基）亚胺和α-重氮酯之间进行的两个新的烯烃化反应。我们的机理研究表明，这些新的烯化反应涉及重氮酯对金属/亚胺络合物的最初攻击，以形成曼尼希加成中间体，随后通过Roskamp反应提供α-芳基-β-氨基丙烯酸酯，或形成β-芳基-β -氨基丙烯酸酯通过形成卡宾银而形成。