(E)-1-(2-Benzylamino-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone | 136490-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-Benzylamino-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: (E)-1-[2-(benzylamino)phenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 136490-88-5
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: DGMLQIBTUVUHKT-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-Benzylamino-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到trans-2'-benzylamino-4-methoxychalcone epoxide
  参考文献：
  名称：

  2'-OR-查尔酮的 2'-NHR 类似物的氧化；2'-NHR-查耳酮环氧化物的转化

  摘要：

  摘要 讨论了2'-NHR-查尔酮环氧化物的合成及其与酸性试剂的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021059
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzylamino)phenyl)ethanone 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(E)-1-(2-Benzylamino-phenyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  2'-OR-查尔酮的 2'-NHR 类似物的氧化；2'-NHR-查耳酮环氧化物的转化

  摘要：

  摘要 讨论了2'-NHR-查尔酮环氧化物的合成及其与酸性试剂的反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021059

文献信息

• Trapping rhodium vinylcarbenoids with aminochalcones for the synthesis of medium-sized azacycles
  作者：Kiran Chinthapally、Nicholas P. Massaro、Sabrina Ton、Eric D. Gardner、Indrajeet Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151253

  日期：2019.11

  A rhodium carbenoid initiated cascade has been developed for the stereoselective synthesis of medium-sized azacycles. The cascade approach utilizes readily accessible N-benzyl protected aminochalcones and vinyldiazo compounds to access 9-membered azacycles through a carbene- nitrogen insertion/aldol/oxy-Cope sequence. The cascade reaction has proven general with a range of N-benzyl protected aminochalcones

  铑类胡萝卜素引发的级联反应已被开发用于中型氮杂环的立体选择性合成。级联方法利用易于获得的N-苄基保护的氨基查耳酮和乙烯基重氮化合物通过卡宾-氮插入/醛醇缩合/氧代-Cope序列进入9元氮杂环。已证明级联反应可与一系列N-苄基保护的氨基查耳酮和乙烯基重氮反应通用，以提供各种中等大小的氮杂环化合物。