3-trifluoroacetamidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1→3)[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-3,4-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 497173-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-trifluoroacetamidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1→3)[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-3,4-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-trifluoroacetamidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl(1→3)[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl(1→2)]-3,4-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(1→4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 497173-20-3
• 化学式: C₅₃H₇₃F₃N₂O₃₂
• 分子量: 1307.15
• InChiKey: LROJESQMLHJOCY-XKZQQUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  421.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoroacetamidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1→3)[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-3,4-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-aminopropyl O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-O-[α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1,6-脱水-N-乙酰基-β-D-葡糖胺合成A（2型）和B（2型）血型四糖的革兰氏合成法。

  摘要：

  从3-O-苯甲酰基-1，6-脱水-N-乙酰基葡糖胺开始，提出了以3-氨基丙基糖苷形式的A（2型）和B（2型）四糖的革兰氏合成。其半乳糖基化，然后再保护，得到具有单个游离2'-OH基团的乳糖胺衍生物，总产率为75％。标准岩藻糖基化和下一轮再保护的总产率为88％，得到具有单个游离3'-OH基团的三糖Fuc-Gal-anhydroGlcNAc。其标准的α-半乳糖基化得到保护的B（2型）四糖。为了合成对应的A四糖，测试了七个不同的2-叠氮基-2-脱氧半乳糖基（GalN3）供体：6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-GalN3硫代糖苷提供了最佳收率（89％），立体选择性（α/β= 24：1）。进一步打开1,6-脱水循环，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.06.014
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl(1→3)[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl(1→2)]-4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl(1→4)-2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 9.0h， 生成 3-trifluoroacetamidopropyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1→3)[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-3,4-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1,6-脱水-N-乙酰基-β-D-葡糖胺合成A（2型）和B（2型）血型四糖的革兰氏合成法。

  摘要：

  从3-O-苯甲酰基-1，6-脱水-N-乙酰基葡糖胺开始，提出了以3-氨基丙基糖苷形式的A（2型）和B（2型）四糖的革兰氏合成。其半乳糖基化，然后再保护，得到具有单个游离2'-OH基团的乳糖胺衍生物，总产率为75％。标准岩藻糖基化和下一轮再保护的总产率为88％，得到具有单个游离3'-OH基团的三糖Fuc-Gal-anhydroGlcNAc。其标准的α-半乳糖基化得到保护的B（2型）四糖。为了合成对应的A四糖，测试了七个不同的2-叠氮基-2-脱氧半乳糖基（GalN3）供体：6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-GalN3硫代糖苷提供了最佳收率（89％），立体选择性（α/β= 24：1）。进一步打开1,6-脱水循环，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.06.014

文献信息

• Synthesis of blood group A and B (type 2) tetrasaccharides. A strategy with fucosylation at the last stage
  作者：Roman A. Kunetskiy、Galina V. Pazynina、Igor A. Ivanov、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108192

  日期：2020.12

  The traditionally used strategy for the synthesis of blood group A and B tetrasaccharides includes 2'-O-fucosylation of lactosamine followed by insertion of an α1-3 linked N-acetylgalactosamine or a galactose moiety. Here, we report the synthesis of 3-aminopropyl glycosides of A (type 2) and B (type 2) tetrasaccharides via an alternative sequence, i.e. α-galactosaminylation (or α-galactosylation) followed

  传统上用于合成血型 A 和 B 四糖的策略包括乳糖胺的 2'-O-岩藻糖基化，然后插入 α1-3 连接的 N-乙酰半乳糖胺或半乳糖部分。在这里，我们报告了通过替代序列合成 A（2 型）和 B（2 型）四糖的 3-氨基丙基糖苷，即 α-半乳糖胺化（或 α-半乳糖基化），然后是 α-岩藻糖基化。该策略使我们能够合成不含岩藻糖的三糖 GalNAcα1-3Galβ1-4GlcNAc 和 Galα1-3Galβ1-4GlcNAc，它们是利用针对三糖的人类天然抗体进行免疫治疗的有前景的靶标。该方案的关键阶段是在具有第二个 (3-OH) 未保护基团的中间体三糖中对 βGal 的 2'-OH 基团进行选择性氯乙酰化。
• Block synthesis of A (type 2) and B (type 2) tetrasaccharides related to the human ABO blood group system
  作者：Ivan M. Ryzhov、Elena Yu. Korchagina、Inna S. Popova、Tatiana V. Tyrtysh、Alexander S. Paramonov、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.029

  日期：2016.7

  Herein we report the synthesis of 3-aminopropyl glycosides of A (type 2) and B (type 2) tetrasaccharides via [3 + 1] block scheme. Peracetylated trichloroacetimidates of A and B trisaccharides were used as glycosyl donors. The well-known low reactivity of 4-OH group of N-acetyl-d-glucosamine forced us to test four glucosamine derivatives (3-Bz-1,6-anhydro-GlcNAc and 3-trifluoroacetamidopropyl β-glycosides

  在本文中，我们通过[3 +1]嵌段方案报告了A（2型）和B（2型）四糖的3-氨基丙基糖苷的合成。A和B三糖的全乙酰化三氯乙酰亚氨酸酯用作糖基供体。N-乙酰基-d-葡糖胺的4-OH基团众所周知的低反应性迫使我们测试四种葡糖胺衍生物（3-Ac-的3-Bz-1,6-anhydro-GlcNAc和3-三氟乙酰氨基丙基β-糖苷6-Bn-GlcNAc，3-Ac-6-Bn-GlcNc3和3-Ac-6-Bn-GlcNAc2）来选择用于合成2型四糖的最佳糖基受体。当3-Ac-6-Bn-GlcNAcβ的3-三氟乙酰氨基丙基糖苷被糖基化时，没有分离出所需的四肽。3-Bz-1，6-脱水-GlcNAc衍生物的糖基化产生α-糖苷作为主要产物。只有将3-三氟乙酰氨基丙基3-Ac-6-Bn-GlcNAc2β用作糖基受体（β/α5：1），而与A的三氯乙酰亚氨酸酯进行糖基化反应时，只有在B（2型）四糖的合成中才能实现高立体特异性。三糖不是立体定向的（β/α1
• Synthesis of histo blood-group antigens A and B (type 2), xenoantigen Galα1-3Galβ1-4GlcNAc and related type 2 backbone oligosaccharides as haptens in spacered form
  作者：Galina V. Pazynina、Tatiana V. Tyrtysh、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1070/mc2002v012n04abeh001591

  日期：2002.1

  The partial alpha-fucosylation of spacered (sp = CH2CH2CH2NH2) N-acetyl beta-lactosamine derivative having free hydroxy groups at C-3 and C-2' gives rise to oligosaccharides H (type 2), Le(x) and Le(y), the first one was further elongated giving rise to A (type 2) or B (type 2) tetrasaccharides; spacered trisaccharides Galalpha1-3Galbeta1-4GlcNAc and Galalpha1-4Galbeta1-4GlcNAc were synthesised by the partial alpha-galactosylation of N-acetyl beta-lactosamine derivative, having free hydroxy groups at C-4' and C-3'.