2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-4-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1186304-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-4-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1186304-22-2
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₅
• 分子量: 320.193
• InChiKey: SWZSVCHRIWMHED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-4-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 142.0h， 生成 15-((dimethylamino)methyl)-6-oxa-1,2(1,2),5(1,3),7(1,4)-tetrabenzenacyclononaphane-16,24,54-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic bisbibenzyl derivatives and their anticancer effects as anti-tubulin agents

  摘要：

  Based on the core skeleton of the total synthesized bisbibenzyl marchantin C, riccardin D and plagiochin E, a series of brominated and aminomethylated derivatives of above three bisbibenzyls have been synthesized and their cytotoxic activity against KB, MCF-7 and PC3 cell lines has been preliminary evaluated. The bio-test results revealed that the brominated derivatives 21, 22, 24, 25 and 28 exhibited excellent antiproliferative activity, with IC50 value lower than their parent compounds. As a most potent microtubule depolymerization agent, compound 28 was found to arrest cells at the G(2)/M phase of the cell cycle as determined by the flow cytometry assay in PC3 cell line. The remarkable biological profile and novel structure of these bisbibenzyl derivatives make them possible as promising candidates for clinical development as chemotherapeutic agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.004
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)-4-methoxyphenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  由 Perrottetin E 衍生的大环双（联苄基）化合物的合成

  摘要：

  大环双（联苄）化合物是来自苔类植物的天然产物，由于最近关于新的分离化合物及其显着生物活性的报道，人们越来越感兴趣。我们在此报告了对源自 perrottetin E 的 riccardin 和 plagiochin 类型的九种双（联苄基）化合物的总集合的灵活和通用方法。 通过光谱数据确认了结构，并与分离产品的数据进行了仔细比较排除芳烃连接和替代模式中的任何错误。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001023

文献信息

• A Synthesis-Driven Structure Revision of ‘Plagiochin E’, a Highly Bioactive Bisbibenzyl
  作者：Andreas Speicher、Matthias Groh、Josef Zapp、Anu Schaumlöffel、Michael Knauer、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1055/s-0029-1217510

  日期：2009.7

  from Marchantia polymorpha, a liverwort. The total synthesis of the proposed structure for plagiochin E and of two structurally and biosynthetically related bisbibenzyls and comparison of the NMR data of the synthetic compounds with those of the isolated bisbibenzyls necessitates a structure revision for plagiochin E. Exemplarily for this metabolite, the stereostructure was investigated, by racemate

  最近，一种名为 plagiochin E 的双苄基显示出显着的抗真菌和抗肿瘤活性，从地钱地衣中分离出来。plagiochin E 和两种结构和生物合成相关的双苄基的拟议结构的全合成以及合成化合物的 NMR 数据与分离的双苄基的 NMR 数据的比较需要对 plagiochin E 进行结构修正。 例如，对于这种代谢物，立体结构是通过对手性 Lux Cellulose-1 相的外消旋体拆分进行研究，使用 HPLC-CD 偶联和量子化学 CD 计算，清楚地将 P 构型分配给较快的对映体，将 M 构型分配给较慢的对映体。
• Towards the enantioselective synthesis of axially chiral cyclic bis(bibenzyls) through sulfoxide-controlled diastereoselective Suzuki coupling
  作者：Petra Schmitz、Marcus Malter、Gregor Lorscheider、Christina Schreiner、Aude Carboni、Sabine Choppin、Françoise Colobert、Andreas Speicher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.052

  日期：2016.8

  Natural macrocyclic bis(bibenzyls) exhibiting configurationally stable axially chiral biaryls are of high interest from a structural as well as from a synthetic point of view. An enantiopure sulfinyl auxiliary controlling an atropo-diastereoselective biaryl Suzuki coupling reaction has been investigated and promising results for the preparation of the biaryl moiety of cyclic bis(bibenzyls) like isoplagiochins

  从结构以及从合成的观点来看，表现出构型稳定的轴向手性联芳基的天然大环双（联苄基）备受关注。已经研究了控制对映体-非对映选择性联芳基Suzuki偶联反应的对映体纯亚磺酰基助剂，并获得了制备环状双（联苄基）如异斜烷C或D的联芳基部分的有希望的结果。此外，讨论了解释过渡态期间的立体选择性和包括双重立体分化的替代效应的模型。