phenyl(5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone | 161958-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• 英文别名: phenyl-(5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• CAS: 161958-60-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: JZJAEJPZLDHEDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4,5-triphenyl-1H-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]哒嗪和吡咯并[2,3-c]吡啶（6-氮杂吲哚）的合成。实验和理论研究

  摘要：

  描述了从 4-芳酰基吡咯出发合成 6-氮杂吲哚（吡咯并[2,3- c ]吡啶）和吡咯并[2,3- d ]哒嗪的新路线。该总体方案包括：（i）Vilsmeier-Haack 反应以获得吡咯并-2,3-二羰基和（ii）与肼或甘氨酸甲酯缩合。使用 DFT 计算对吡咯-2,3-二羰基与苯肼和甘氨酸甲酯之间的反应机理进行了建模，以证明从两种可能的缩合异构体中形成一种异构体。

  DOI：

  10.1039/d4ob00717d
• 作为产物：
  描述：

  苯基-(5-苯基呋喃-3-基)甲酮 在 乙醇 、 氨 、 水 作用下， 生成 phenyl(5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-Phenyl-4-benzoylfuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01275a077

文献信息

• [3+2] Anionic Cycloaddition of Isocyanides to Acyclic Enamines and Enaminones: A New, Simple, and Convenient Method for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Ilya V. Efimov、Maria D. Matveeva、Rafael Luque、Vasiliy A. Bakulev、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.201901776

  日期：2020.3.8

  Herein, a new route toward 2,4‐substituted pyrroles is presented. This is a new, simple, fast, and convenient method furnishing 2,4‐substituted pyrroles based on the formal cycloaddition reaction of isocyanides with acyclic enamines or enaminones under basic conditions.

  在此，提出了一种新的制备2,4-取代吡咯的途径。这是在异氰酸酯与无环烯胺或烯胺酮在碱性条件下正式环加成反应的基础上，提供2,4-取代吡咯的一种新的，简单，快速和方便的方法。
• 4-Substituted 2-Phenyl- and 2-Phenyl-3-Aryl Pyrroles by Reaction of Tosyl Benzyl Isocyanide (TosBIC) with Michael Acceptors
  作者：R. Di Santo、R. Costi、S. Massa、M. Artico

  DOI：10.1080/00397919508013415

  日期：1995.3

  Abstract Synthesis of 2-phenyl and 2,3-diphenylpyrroles bearing at the 4 position electronwithdrawing groups by reaction of tosylbenzylisocyanide (TosBIC) with various Michael acceptors was investigated. Sodium hydride and n-butyllithium were used as deprotonating agents for the synthesis of monophenyl and diphenylpyrroles, respectively.

  摘要 研究了甲苯磺酰基苄基异氰化物 (TosBIC) 与各种迈克尔受体反应合成 4 位吸电子基团的 2-苯基和 2,3-二苯基吡咯。氢化钠和正丁基锂分别用作合成单苯基和二苯基吡咯的去质子化剂。
• Synthesis and photophysical properties of 1,7-aroyl BODIPYs: an experimental and theoretical study
  作者：Ilya V. Efimov、Almira R. Miftyakhova、Maria D. Matveeva、Dmitry I. Zhilyaev、Paweł. Czulkin、Patryk Janasik、Giovanni Talarico、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1039/d2nj04237a

  日期：——

  have been efficiently synthesized through the reaction of 2,4-disubstituted pyrroles with aromatic aldehydes followed by oxidation with DDQ and reaction with BF3OEt2. The investigation of the photophysical properties of the prepared compounds revealed that they have a maximum of absorption 565 ± 5 nm and a maximum of emission at 620 ± 10 nm in DCM with quantum yields from 12% up to 96%. It was discovered

  通过2,4-二取代吡咯与芳香醛反应，再与DDQ氧化，与BF 3 OEt 2反应，高效合成了一系列具有芳酰基官能团的新型硼二吡咯亚甲基。对所制备化合物的光物理性质的研究表明，它们在 DCM 中具有 565 ± 5 nm 的最大吸收和 620 ± 10 nm 的最大发射，量子产率从 12% 到 96%。发现在 BODIPY 的中间位向苯环中引入给电子取代基会显着降低荧光量子产率。密度泛函理论 (DFT)/时间相关的 DFT 计算 (TD-DFT) 再现了这些新化合物的主要特征。
• Di Santo R., Costi R., Massa S., Artico M., Synth. Commun, 25 (1995) N 6, S 795-802
  作者：Di Santo R., Costi R., Massa S., Artico M.

  DOI：——

  日期：——