[1R-[1α(Z),2β(1E,3R*),3α,5α]]-7-[3,5-dihydroxy-2-[3-hydroxy-4-[2-iodo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butenyl]cyclopentyl]-5-heptenoic acid 1-methylethyl ester | 336625-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [1R-[1α(Z),2β(1E,3R*),3α,5α]]-7-[3,5-dihydroxy-2-[3-hydroxy-4-[2-iodo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butenyl]cyclopentyl]-5-heptenoic acid 1-methylethyl ester
• 英文别名: 2'-iodo-travoprost；5-Heptenoic acid, 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[2-iodo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]cyclopentyl]-, 1-methylethyl ester, (5Z)-；propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4-[2-iodo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 336625-22-0
• 化学式: C₂₆H₃₄F₃IO₆
• 分子量: 626.452
• InChiKey: UQTXPNADGAHXKJ-VHCADDICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-[1α(Z),2β(1E,3R*),3α,5α]]-7-[3,5-dihydroxy-2-[3-hydroxy-4-[2-iodo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butenyl]cyclopentyl]-5-heptenoic acid 1-methylethyl ester 以70的产率得到非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  J. Labelled Cpd. Radiopharm. 2001, 44, 173-183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)(3aα,4β,5α,6aα)-5-hydroxy-4-[(E)-3-hydroxy-4-(2-iodo-5-trifluoromethylphenoxy)-but-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 [1R-[1α(Z),2β(1E,3R*),3α,5α]]-7-[3,5-dihydroxy-2-[3-hydroxy-4-[2-iodo-5-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-butenyl]cyclopentyl]-5-heptenoic acid 1-methylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [phenyl-2-3H]-travoprost: isopropyl ester prodrug of a selective prostaglandin FP receptor agonist

  摘要：

  描述了一种新型降眼压前列腺素氚标记曲伏前列素的制备方法。已鉴定出一种高度选择性的催化脱碘反应，可通过单一合成步骤从 2'-碘-曲伏前列素提供[苯基-2-3H]-曲伏前列素。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.441