(E)-6-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 1610729-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (E)-6-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 1610729-86-6
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅Si
• 分子量: 446.659
• InChiKey: SVFQGWCELZIJQB-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 hericenol D
  参考文献：
  名称：

  从猴头菇子实体分离的生物活性间苯二酚的不同合成：Hericenones A，B和I，Hericenols B–D和Erinacerins A和B的总合成

  摘要：

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500795z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((2,6-dimethyl-8-(tributylstannyl)octa-2,6-dien-4-yl)oxy)dimethylsilane 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 戊烯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.1h， 生成 (E)-6-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-7-hydroxy-5-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从猴头菇子实体分离的生物活性间苯二酚的不同合成：Hericenones A，B和I，Hericenols B–D和Erinacerins A和B的总合成

  摘要：

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500795z