1-phenyl-3-chloro-5-methylpyrazole | 86635-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-chloro-5-methylpyrazole
• 英文别名: 3-chloro-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole；3-Chlor-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol；3-chloro-5-methyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 86635-76-9
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: NTKKZCMONMVGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  293.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-chloro-5-methylpyrazole 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromo-3-chloro-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 338, p. 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 在 三氯化磷 作用下， 生成 1-phenyl-3-chloro-5-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Michaelis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 338, p. 315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strategy To Prepare 3-Bromo- and 3-Chloropyrazoles
  作者：Richard J. Fox、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03282

  日期：2018.3.2

  A general strategy to prepare substituted 3-bromo- and 3-chloropyrazoles is described. The three-step method involves condensation of crotonates or β-chloro carboxylic acids with hydrazines, followed by halogenation and oxidation. Several condensation and oxidation protocols were developed to enable preparation of a wide variety of 3-halopyrazoles with good to excellent yields and regiocontrol.

  描述了制备取代的3-溴和3-氯吡唑的一般策略。三步法涉及将巴豆酸酯或β-氯代羧酸与肼缩合，然后进行卤化和氧化。已开发了几种缩合和氧化方案，以能够制备各种3-卤代吡唑，并具有良好或优异的收率和区域控制能力。
• Mayer, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 717
  作者：Mayer

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectrometry of halo-pyrazolium salts
  作者：Elfinn Larsen、Helge Egsgaard、Umesh C. Pande、Mikael Begtrup

  DOI：10.1002/oms.1210180203

  日期：1983.2

  AbstractEleven halogen substituted 1‐methyl‐2‐phenylpyrazolium bromides or chlorides were investigated by field desorption, field ionization, and electron impact mass spectrometry. Dealkylation was found to be the predominant thermal decomposition. An exchange between covalent and ionic halogen prior to dealkylation was observed and is discussed in detail.