methyl ethoxymethylenpyruvate | 13626-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl ethoxymethylenpyruvate
• 英文别名: Ethoxymethylen-brenztraubensaeure-methylester；Methyl 4-ethoxy-2-oxobut-3-enoat；methyl 4-ethoxy-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 13626-96-5
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: WPXDGHPUISYMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ethoxymethylenpyruvate 在 TEA 、 氨 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-methoxycarbonylcarbonylamino-2-oxo-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Bergmann, Andreas; Brill, Gunter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 83 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 乙烯基乙醚 反应 18.33h， 以82%的产率得到methyl ethoxymethylenpyruvate
  参考文献：
  名称：

  酯和芳基在 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯的 [3+3] 环缩合反应中的竞争区域定向效应：3-羟基邻苯二甲酸酯和 2-羟基对苯二甲酸酯的区域选择性合成

  摘要：

  3-Hydroxy-5-methylphthalates 是通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与衍生自乙酰丙酮酸的 4-甲硅烷氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的区域选择性螯合控制环化反应制备的。使用甲硅烷基化苯甲酰丙酮酸盐代替乙酰丙酮酸盐导致区域选择性变化和 6-芳基-2-羟基对苯二甲酸酯的形成。1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的环化反应很容易通过烯醇醚与 2-氯-2-氧代乙酸甲酯的缩合获得，提供了一种方便的2-羟基对苯二甲酸酯和 3-羟基邻苯二甲酸酯的方法取决于二烯的取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901373

文献信息

• Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20020193385A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-&agr;]pyrimidine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, and further substituted on the phenyl ring by alkyl, trifluoromethyl, alkoxy or one or two halogen atoms, especially fluoro, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类3-苯基咪唑[1,2-&agr;]嘧啶衍生物，苯环的间位被取代，取代基可以是直接连接或通过氧原子或-NH-键桥接的取代芳基或杂环芳基，苯环上进一步被取代为烷基，三氟甲基，烷氧基或一个或两个卤素原子，特别是氟，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的&agr;2和/或&agr;3和/或&agr;5亚基具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，惊厥和认知障碍具有益处。
• 3-Phenyl-imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20030176449A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A class of 3-phenylimidazo(1,2-&agr;) pyrimidine derivatives (of Formula I, or salt or prodrug thereof: I) wherein Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a —NH— linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R 1 represents hydrogen, hydrocarbon, a heterocyclic group, halogen, cyano trifluoromethyl, nitro, —OR a , —SR a , —SOR a , —SO 2 R a , —SO 2 NR a R b , —NR a R b , —NR a COR b , —NR a CO 2 R b , —COR a , CO 2 R a , —CONR a R b or —CR a ═NOR b ; and R a and R b independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group.), substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the a2 and/or a3 and/or a5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders. 1

  一类3-苯基咪唑并(1,2-a)嘧啶衍生物（公式I中的盐或前药：I），其中Y代表化学键，氧原子或-NH-键；Z代表可选取代的芳基或杂芳基基团；R1代表氢，碳氢化合物，杂环基团，卤素，氰基，三氟甲基，硝基，-ORa，-SRa，-SORa，-SO2Ra，-SO2NRaRb，-NRaRb，-NRaCORb，-NRaCO2Rb，-CORa，CO2Ra，-CONRaRb或-CRa═NORb；而Ra和Rb分别独立地代表氢，碳氢化合物或杂环基团，取代苯环的meta位，由氧原子或-NH-键直接连接或桥接的可选取代的芳基或杂芳基基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的a2和/或a3和/或a5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，惊厥和认知障碍具有益处。
• Phenylpyrazolecarboxylic acid derivative preparation
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05082949A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R denotes halogen, hydroxyl, cyano, nitro, (substituted) alkyl, (substituted) alkoxy, (halo)alkylthio, carboxyl, alkoxycarbonyl; (halo)alkylsulf(inyl) (onyl) or -(onyloxy); (halo)phenyl or (halo)phenoxy; X in the 3- or 5-position denotes a (thio)carboxylic acid--or an optionally heterocyclic radical which is derived therefrom; Y denotes halogen, m denotes the number 0 or 1, and n denotes a number from 0 to 5, have valuable plant growth-regulating properties and are suitable, in addition, as safeners for protecting crop plants against phytotoxic side effects of herbicides.

  化学式为I的化合物中，R代表卤素、羟基、氰基、硝基、（取代）烷基、（取代）烷氧基、（卤素）烷硫基、羧基、烷氧羰基；（卤素）烷基磺（亚）基（酰）基或-（酰氧）基；（卤素）苯基或（卤素）苯氧基；X在3-或5-位点表示（硫）羧酸或从中派生的可选杂环基团；Y表示卤素，m表示数字0或1，n表示数字0到5，具有有价值的植物生长调节性能，并且还适用于作为安全剂，保护作物免受除草剂的植物毒性副作用的影响。
• Phenylpyrazolecarboxylic acid derivatives, their preparation, and their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04891057A1

  公开（公告）日：1990-01-02

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R denotes halogen, hydroxyl, cyano, nitro, (substituted) alkyl, (substituted) alkoxy, (halo)alkylthio, carboxyl, alkoxycarbonyl; (halo)alkylsulf(inyl)(onyl) or -(onyloxy); (halo)phenyl or (halo)phenoxy; X in the 3- or 5-position denotes a (thio)carboxylic acid--or an optionally heterocyclic radical which is derived therefrom; Y denotes halogen, m denotes the number 0 or 1, and n denotes a number from 0 to 5, have valuable plant growth-regulating properties and are suitable, in addition, as safeners for protecting crop plants against phytotoxic side effects of herbicides.

  公式I的化合物 ##STR1## 其中R代表卤素、羟基、氰基、硝基、（取代）烷基、（取代）烷氧基、（卤代）烷基硫（亚）基、羧基、烷氧羰基；（卤代）烷基磺（亚）基或-（亚）氧基；（卤代）苯基或（卤代）苯氧基；X在3-或5-位表示（硫）羧酸或从中衍生的可选杂环基；Y表示卤素，m表示数字0或1，n表示数字0至5，具有有价值的植物生长调节特性，并且还适用于作为安全剂，以保护作物免受除草剂的植物毒性副作用的影响。
• 3-Phenyl-imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06642229B2

  公开（公告）日：2003-11-04

  A class of 3-phenylimidazo(1,2-a)pyrimidine derivatives (of Formula I, or salt or prodrug thereof: I) wherein Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a —NH— linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R1 represents hydrogen, hydrocarbon, a heterocyclic group, halogen, cyano trifluoromethyl, nitro, —ORa, —SRa, —SORa, —SO2Ra, —SO2NRaRb, —NRaRb, —NRaCORb, —NRaCO2Rb, —CORa, CO2Ra, —CONRaRb or —CRa═NORb; and Ra and Rb independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group.), substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having good affinity for the a2 and/or a3 and/or a5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类3-苯基咪唑并[1,2-a]嘧啶衍生物（化学式I，或其盐或前药：I），其中Y代表化学键，氧原子或—NH—连接；Z代表可选取代的芳基或杂芳基基团；R1代表氢、碳氢化合物、杂环基团、卤素、氰、三氟甲基、硝基、—ORa、—SRa、—SORa、—SO2Ra、—SO2NRaRb、—NRaRb、—NRaCORb、—NRaCO2Rb、—CORa、CO2Ra、—CONRaRb或—CRa═NORb；而Ra和Rb分别独立地代表氢、碳氢化合物或杂环基团。这些衍生物在苯环的间位上取代了可选取代的芳基或杂芳基基团，该基团直接连接或通过氧原子或—NH—连接桥接，是GABAA受体的选择性配体，特别是对a2和/或a3和/或a5亚单位具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑、惊厥和认知障碍，具有益处。