4-(α-furyl)-2,3,3aβ,4β,5,9bβ-hexahydro-8-methoxyfuro<3,2-c>quinoline | 106368-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(α-furyl)-2,3,3aβ,4β,5,9bβ-hexahydro-8-methoxyfuro<3,2-c>quinoline
• 英文别名: (3aSR,4SR,9bSR)-4-(2'-furyl)-8-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；4-(α-furyl)-2,3,3aβ,4β,5,9bβ-hexahydro-8-methoxyfuro[3,2-c]quinoline；(3aS,4S,9bS)-4-(furan-2-yl)-8-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• CAS: 106368-29-0；106402-30-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: ZAYPLRCYKMEKKL-UVBJJODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-(α-furyl)-2,3,3aβ,4β,5,9bβ-hexahydro-8-methoxyfuro<3,2-c>quinoline 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到(3aSR,9aSR,10RS,11SR,13aRS,13bSR,13cSR)-5-methoxy-9-oxo-1,2,9,9a,10,11,13b,13c-octahydro-3aH-11,13a-epoxyfuro[3,2-c]isoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to epoxyisoindolo[2,1-a]quinolines based on cycloaddition reactions of 2-furyl-substituted tetrahydroquinolines with maleic anhydride and acryloyl chloride

  摘要：

  本研究开发了一种氢化呋喃基取代的呋喃并[3,2-c]喹啉、吡喃并[3,2-c]喹啉以及 4-乙氧基和 4-(2-氧代吡咯烷-1-基)喹啉的合成方法。这些化合物与丙烯酰氯和马来酸酐反应，通过喹啉氮原子上的连续酰化和呋喃分子上的分子内外-[4+2]-环加成反应，生成环氧异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0159-0
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 magnesium sulfate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 4-(α-furyl)-2,3,3aβ,4β,5,9bβ-hexahydro-8-methoxyfuro<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的[4 + 2]环加成反应合成4-杂环基-六氢-8-甲氧基呋喃[3,2- c ]喹啉

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的[4 + 2]环加成反应合成2-取代的喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230138