1-azido-1-deoxyglucopyranose | 1620171-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-azido-1-deoxyglucopyranose
• 英文别名: D-glucopyranosyl azide；glucopyranosyl azide；D-glucosyl azide；glucosyl azide；(3R,4S,5S,6R)-2-azido-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1620171-66-5
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: KSRDTSABQYNYMP-GASJEMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-1-deoxyglucopyranose 、 3-diethoxyphosphoryl-28-propynoylbetulin 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到3-diethoxyphosphoryl-28-[1-(1-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]carbonylbetulin
  参考文献：
  名称：

  白蛋白的新的磷酸酯衍生物作为抗癌剂：合成，晶体结构和分子对接研究。

  摘要：

  Betulin衍生物具有抗增殖活性，并已针对许多癌细胞系进行了测试。本文描述了一系列新的桦木蛋白3-磷酸衍生物，它们在C28位置带有不同的取代基。体外测试了合成的化合物对人白血病（MV-4-11和CCRF / CEM），肺癌（A549），前列腺癌（DU 145），黑素瘤（Hs 294T）细胞系和鼠类白血病的抗增殖作用P388。为了探索大多数体外活性化合物（4、5、7和8）和白桦蛋白的抗癌活性的可能机制，对潜在的抗癌靶标的结合位点进行了分子对接，针对各种三萜衍生物（包括拓扑异构酶I）进行了描述II，表皮生长因子受体（EGFR）和血管内皮生长因子（VEGFR），转录因子NF-κB，抗凋亡蛋白Bcl-2和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARγ）。根据对接结果，化合物4显示了对PPARγ结合口袋的最佳拟合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.060
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-azido-1-deoxyglucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Shoda 试剂 (DMC) 和类似物在未受保护碳水化合物异头中心活化中的应用

  摘要：

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108197

文献信息

• [EN] BOLA-AMPHIPHILIC COMPOUNDS AND THEIR USES FOR BIOMEDICAL APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BOLA-AMPHIPHILES ET LEURS UTILISATIONS POUR DES APPLICATIONS BIOMÉDICALES
  申请人：UNIV BORDEAUX

  公开号：WO2016055493A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention relates to bola-amphiphilic compounds and their uses for biomedical application. The invention particularly relates to the use of bola-amphiphilic compounds for providing low molecular weight gels (LMWG), useful, in particular, as culture media for animal or human cells, or as biocompatible material for biomedical applications.

  这项发明涉及到双链两性分子化合物及其在生物医学应用中的用途。该发明特别涉及双链两性分子化合物的应用，用于提供低分子量凝胶（LMWG），特别适用于作为动物或人类细胞的培养基，或作为生物医学应用的生物相容材料。
• [EN] SYNTHESIS PROCESS OF PRECURSORS OF DERIVATIVES OF β-LACTAM NUCLEI AND PRECURSORS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PRÉCURSEURS DE DÉRIVÉS DE NOYAU Β-LACTAME ET PRÉCURSEURS ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：BONOMI PAOLO

  公开号：WO2017153892A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A synthesis process of precursors of derivatives of beta-lactam compounds, said beta-lactam compounds being selected from 6-aminopenicillanic acid and 7-aminocephalosporanic acid, preferably 6-aminopenicillanic acid, comprising the following steps: a) protection of the amine group of the beta-lactam compound, selected from 6-aminopenicillanic acid and 7-aminocephalosporanic acid, preferably 6-aminopenicillanic acid, through the formation of a carbamate by reaction with a dicarbonate; b) esterification of the carboxyl group in position 2 of the beta-lactam compound obtained in step a) by reaction with propargyl alcohol.

  一种合成β-内酰胺化合物衍生物前体的过程，所述β-内酰胺化合物被选择自6-氨基青霉酸和7-氨基头霉素酸，优选6-氨基青霉酸，包括以下步骤：a) 通过与二碳酸酯反应形成碳酸酯来保护所选β-内酰胺化合物的胺基，所选β-内酰胺化合物为6-氨基青霉酸和7-氨基头霉素酸，优选6-氨基青霉酸；b) 通过与丙炔醇反应酯化所得步骤a)中β-内酰胺化合物的2位羧基。
• [EN] SYNTHESIS OF LACTONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE MODIFICATION OF PROTEINS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE LACTONE ET LEUR UTILISATION DANS LA MODIFICATION DE PROTÉINES
  申请人：GENIE BIOTECH UK LTD

  公开号：WO2021123229A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Site-specific modifications of proteins are desirable in biotechnological applications such as biopharmaceuticals, immunotherapy, vaccines, and are useful in chemical biology. Gluconoylation is a non-enzymatic, covalent, post-translational modification commonly observed on N-terminal His-Tags bearing proteins. We synthesized glucono-1,5-lactone derivatives, including azido variants for selective acylation. High yield acylation is achieved by simply mixing derivatives with target protein amidst diverse conditions of temperatures, aqueous buffers, excipients, or complex cell lysate.

  蛋白质的位点特异性修饰在生物技术应用中是可取的，例如生物制药、免疫疗法、疫苗，并且在化学生物学中也非常有用。葡萄糖酸化是一种非酶促的共价后翻译修饰，常见于带有N-末端His-标签的蛋白质上。我们合成了葡萄糖酸-1,5-内酯衍生物，包括用于选择性酰化的叠氮化衍生物。只需将衍生物与目标蛋白质混合在不同的温度、水溶液缓冲剂、辅料或复杂的细胞裂解液条件下，即可实现高产酰化。
• SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Progen Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20150065440A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to novel compounds that have utility as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及新型化合物，其具有作为肝素硫酸结合蛋白抑制剂的用途；包含该化合物的组合物以及使用该化合物和组合物进行哺乳动物受试者的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗。
• Carbohydrate Strengthens the Immunotherapeutic Effect of Small-Molecule PD-L1 Inhibitors
  作者：Qian Dong、Mengya Tong、Xiaolu Yu、Lei Wang、Jiwei Ao、Dongliang Guan、Yubo Tang、Junjie Liu、Li Long、Yongliang Tong、Shanhua Fang、Hu Zhou、Yongzhuo Huang、Likun Gong、Liguang Lou、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01347

  日期：2023.6.8

  immunotherapy. Small-molecule PD-L1 inhibitors also attract significant research interests but remain challenging in the efficacy and safety. Carbohydrate moiety and carbohydrate-binding proteins (lectins) play important roles in immune modulation including antigen recognition and presenting. Herein, we reported a novel strategy to strengthen the immunotherapeutic effect of small-molecule PD-L1 inhibitors by introducing

  PD-1/PD-L1 检查点阻断已在癌症免疫治疗中取得了巨大成功。小分子 PD-L1 抑制剂也引起了人们的广泛研究兴趣，但在功效和安全性方面仍然具有挑战性。碳水化合物部分和碳水化合物结合蛋白（凝集素）在免疫调节（包括抗原识别和呈递）中发挥重要作用。在此，我们报道了一种通过引入糖基序来增强小分子PD-L1抑制剂免疫治疗效果的新策略，该策略可以利用碳水化合物介导的免疫增强来治疗癌症。数据显示，含有甘露糖或N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷化合物在IFN-γ分泌方面表现出最佳效果。此外，与非糖基化化合物相比，糖苷C3C15在 CT26 和黑色素瘤 B16-F10 肿瘤模型中表现出显着较低的细胞毒性和有效的体内抗肿瘤效力，并具有良好的耐受性。值得注意的是，肿瘤浸润淋巴细胞 (TIL) 分析验证了糖苷治疗后 CD3+、CD4+、CD8+ 和颗粒酶 B+ T 细胞增加。这项工作提出了改进免疫疗法的新概念。